[发明专利]一种6-乙氧基-3,4-二氢-2,7-萘啶-1（2H）-酮及其合成方法

说明书

本发明属于有机合成技术领域，涉及一种6‑乙氧基‑3,4‑二氢‑2,7‑萘啶‑1(2H)‑酮及其合成方法。该发明所述的化合物的方法为：以2,5‑二溴‑4‑甲基吡啶为原料，经取代、Suzuki偶联、插羰基反应，酰胺化及脱水反应五步反应制备了6‑乙氧基‑3,4‑二氢‑2,7‑萘啶‑1(2H)‑酮，合成路径简单，成本低，效率高，得到的吡啶衍生物6‑乙氧基‑3,4‑二氢‑2,7‑萘啶‑1(2H)‑酮可作为医药中间体。

技术领域

本发明涉及有机合成技术领域，一种6-乙氧基-3,4-二氢-2,7-萘啶-1(2H)-酮及其合成方法。

背景技术

萘啶衍生物是一类重要的氮杂环化合物，广泛地存在于整个自然界，常常具有重要的生理和药理活性。例如，萘啶衍生物是重要的医药中间体，可用于许多药物的合成。此外，吡啶作为精细化工产品中间体，在催化剂、医药、农药、等领域用途广泛。因此，萘啶衍生物的合成具有非常重要的意义。

发明内容

本发明的目的在于，提供一种该化合物为6-乙氧基-3,4-二氢-2,7-萘啶-1(2H)-酮的合成方法，该化合物可以作为医药中间体的化合物，同时该合成方法简单，收率高。

为实现上述目的，本发明的技术方案如下：

一种化合物，所述化合物为6-乙氧基-3,4-二氢-2,7-萘啶-1(2H)-酮，分子结构如式1所示：

本发明还提供了一种上述化合物的合成方法，以2,5-二溴-4-甲基吡啶为原料，经五步反应合成化合物，合成路线如下式所示：

所述合成方法包括：

S1.将2,5-二溴-4-甲基吡啶加入NMP中，加入乙醇钠，升温40℃后停止加热，反应自然升温70℃，降低温度至50-60℃，反应3h，得5-溴-2-乙氧基-4-甲基吡啶；

S2.将步骤S1得到的5-溴-2-乙氧基-4-甲基吡啶加入乙醇中，加入有机碱，再加入催化剂Pd(dpff)cl₂，控制反应温度为110-130℃，反应12h，得6-乙氧基-4-甲基烟酸酯；

S3.将步骤S2得到的6-乙氧基-4-甲基烟酸酯加入到DMF中，加入吡咯烷和DMF-DMA，控制反应温度为100-115℃，反应12h，得(E)6-乙氧基-4-(2-(吡咯烷-1-基)乙烯基)烟酸酯；

S4.将步骤S3得到的(E)6-乙氧基-4-(2-(吡咯烷-1-基)乙烯基)烟酸酯加入异丙醚中，加入盐酸羟胺，反应12h，反应得(Z)-甲基6-乙氧基-4-(2-(羟基亚氨基)乙基)烟酸酯；

S5.将步骤S4得到的(Z)-甲基6-乙氧基-4-(2-(羟基亚氨基)乙基)烟酸酯加入到乙醇中，加入雷尼镍，通入氢气，室温反应12h，得6-乙氧基-3,4-二氢-2,7-萘啶-1(2H)-酮。

进一步的，所述有机碱为三乙胺、吡啶和三乙醇胺中的一种。

进一步的，所述步骤S4中的反应温度为20-35℃。

本发明的有益效果在于：与现有技术相比，本发明提供了一种新的医药中间体，且本发明提供的合成方法合成路径简单，成本低，效率高。

具体实施方法

下面具体实施方式，对本发明的具体实施方案做详细的阐述。这些具体实施方式仅供叙述并非用来限定本发明的范围或实施原则，本发明的保护范围以权利要求为准，包括在此基础上所作出的显而易见的变化或变动等。

实施例1

S1、5-溴-2-乙氧基-4-甲基吡啶的合成：