[发明专利]一种吲哚类衍生物及其合成方法有效
申请号: | 202010836096.0 | 申请日: | 2020-08-19 |
公开(公告)号: | CN111892527B | 公开(公告)日: | 2022-06-28 |
发明(设计)人: | 汤艳峰;刘维群;朱金丽;王纯;潘锦洋;沈璐婕;徐润生 | 申请(专利权)人: | 南通大学 |
主分类号: | C07D209/14 | 分类号: | C07D209/14 |
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地址: | 226019*** | 国省代码: | 江苏;32 |
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摘要: | |||
搜索关键词: | 一种 吲哚 衍生物 及其 合成 方法 | ||
1.一种吲哚类衍生物的合成方法,其特征在于,所述吲哚类衍生物为(Z)-4-((2-(5-(苄氧基)-2-甲基-1H-吲哚-3-基)乙基亚氨基(苯基)甲基)-1,3-苯二酚,分子结构下式所示:
所述合成方法为:以1-(4-(苄氧基)苯基)肼盐酸盐为原料,经胺甲基化、氨解、还原、取代反应合成(Z)-4-((2-(5-(苄氧基)-2-甲基-1H-吲哚-3-基)乙基亚氨基(苯基)甲基)-1,3-苯二酚;
所述合成方法的合成路线如下式所示:
所述合成方法包括以下步骤:
S1.将1-(4-(苄氧基)苯基)肼盐酸盐,加入甲醇,加入4-氧戊酸乙酯,控制反应温度至10℃以下,滴加浓HCl,然后升温至60~70℃反应12h,得2-(5-(苄氧基)-2-甲基-1H-吲哚-3-基)乙酸乙酯;
S2.将步骤S1得到的2-(5-(苄氧基)-2-甲基-1H-吲哚-3-基)乙酸乙酯加入甲醇中,加入氨气的甲醇溶液,控制反应温度为100~120℃,反应72h,得2-(5-(苄氧基)-2-甲基-1H-吲哚-3-基)乙酰胺;
S3.将步骤S2得到的2-(5-(苄氧基)-2-甲基-1H-吲哚-3-基)乙酰胺加入到四氢呋喃中,加入氢化铝锂,控制反应温度为60~70℃,反应12h,得2-(5-(苄氧基)-2-甲基-1H-吲哚-3-基)乙胺;
S4.将步骤S3得到的2-(5-(苄氧基)-2-甲基-1H-吲哚-3-基)乙胺,加入乙醇中,机械搅拌下加入2-羟基-4-甲氧基二苯甲酮,加热至70~90℃,反应3h,得(Z)-4-((2-(5-(苄氧基)-2-甲基-1H-吲哚-3-基)乙基亚氨基(苯基)甲基)-1,3-苯二酚。
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