[发明专利]一种吲哚类衍生物及其合成方法有效

专利信息
申请号: 202010836096.0 申请日: 2020-08-19
公开(公告)号: CN111892527B 公开(公告)日: 2022-06-28
发明(设计)人: 汤艳峰;刘维群;朱金丽;王纯;潘锦洋;沈璐婕;徐润生 申请(专利权)人: 南通大学
主分类号: C07D209/14 分类号: C07D209/14
代理公司: 暂无信息 代理人: 暂无信息
地址: 226019*** 国省代码: 江苏;32
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摘要:
搜索关键词: 一种 吲哚 衍生物 及其 合成 方法
【权利要求书】:

1.一种吲哚类衍生物的合成方法,其特征在于,所述吲哚类衍生物为(Z)-4-((2-(5-(苄氧基)-2-甲基-1H-吲哚-3-基)乙基亚氨基(苯基)甲基)-1,3-苯二酚,分子结构下式所示:

所述合成方法为:以1-(4-(苄氧基)苯基)肼盐酸盐为原料,经胺甲基化、氨解、还原、取代反应合成(Z)-4-((2-(5-(苄氧基)-2-甲基-1H-吲哚-3-基)乙基亚氨基(苯基)甲基)-1,3-苯二酚;

所述合成方法的合成路线如下式所示:

所述合成方法包括以下步骤:

S1.将1-(4-(苄氧基)苯基)肼盐酸盐,加入甲醇,加入4-氧戊酸乙酯,控制反应温度至10℃以下,滴加浓HCl,然后升温至60~70℃反应12h,得2-(5-(苄氧基)-2-甲基-1H-吲哚-3-基)乙酸乙酯;

S2.将步骤S1得到的2-(5-(苄氧基)-2-甲基-1H-吲哚-3-基)乙酸乙酯加入甲醇中,加入氨气的甲醇溶液,控制反应温度为100~120℃,反应72h,得2-(5-(苄氧基)-2-甲基-1H-吲哚-3-基)乙酰胺;

S3.将步骤S2得到的2-(5-(苄氧基)-2-甲基-1H-吲哚-3-基)乙酰胺加入到四氢呋喃中,加入氢化铝锂,控制反应温度为60~70℃,反应12h,得2-(5-(苄氧基)-2-甲基-1H-吲哚-3-基)乙胺;

S4.将步骤S3得到的2-(5-(苄氧基)-2-甲基-1H-吲哚-3-基)乙胺,加入乙醇中,机械搅拌下加入2-羟基-4-甲氧基二苯甲酮,加热至70~90℃,反应3h,得(Z)-4-((2-(5-(苄氧基)-2-甲基-1H-吲哚-3-基)乙基亚氨基(苯基)甲基)-1,3-苯二酚。

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