[发明专利]一种新型芳香酮类化合物的制备方法

说明书

本发明公开了一种新型芳香酮类化合物的制备方法，以芳香羧酸类化合物和芳香烯烃类化合物为反应原料，以三苯基膦作为脱氧试剂，以Methylene blue作为光催化剂，在白光灯照射下同时在氮气氛围和用2,4,6‑三甲基吡啶作碱的条件下，在N,N‑二甲基乙酰胺溶剂中于室温搅拌反应制得目标产物芳香酮类化合物。本发明具有反应条件温和、操作简单、成本低廉、便于纯化及环境友好等优点。

技术领域

本发明属于有机合成和药物化学技术领域，具体涉及一种新型芳香酮类化合物的制备方法。

背景技术

芳香酮类化合物是一类非常重要的有机化合物，在重要的药物分子和天然产物以及农药化学中都有芳香酮的结构，所以发展新的合成芳香酮的方法学具有很重要的意义。最经典的构建芳基酮骨架是通过C-C键的偶联(Chem.Soc.Rev.24,89-95)；或者通过活化羧酸，使羧酸生成酰氯、酯或酰胺等，然后再通过C-C键的偶联(Org.Lett.14,3044-3047；Angew.Chem.Int.Ed.55,2810-2814)。但是，上述酰化过程需要使用大量的酰基化试剂，以及反应条件苛刻、操作繁琐，这些不利的条件，都进一步制约它的合成应用和工艺的放大。然而，芳香羧酸和芳香烯烃类化合物廉价易得，通过选择它们作为原料来合成酮类化合物是非常理想的。本发明采用光催化的方法，以廉价易得的芳香羧酸和芳香烯烃为原料，可以高效制备各种类型的芳香酮类化合物，本发明的制备方法在药物化学和材料化学以及工艺的开发都有重要的应用前景。

发明内容

本发明解决的技术问题是提供了一种工艺简单、原料成本低廉且反应条件温和的新型芳香酮类化合物的制备方法。

本发明为解决上述技术问题采用如下技术方案，一种新型芳香酮类化合物的制备方法，其特征在于具体过程为：以芳香羧酸类化合物和芳香烯烃类化合物为反应原料，以三苯基膦作为脱氧试剂，以Methylene blue作为光催化剂，在白光灯照射下同时在氮气氛围和用2,4,6-三甲基吡啶作碱的条件下，在N,N-二甲基乙酰胺溶剂中于室温搅拌反应制得目标产物芳香酮类化合物，制备过程中的反应方程式为：

其中Ar₁是苯基、取代苯基或萘环基，取代苯基苯环上的取代基为甲氧基、氟、氯、溴、甲基、硝基或三氟甲基，该取代基位于苯环上的邻位、间位或对位；

Ar₂是苯基、取代苯基或萘环基，取代苯基苯环上的取代基为甲氧基、甲基、氟、氯、溴、硝基或三氟甲基，该取代基位于苯环上的对位；

所述光催化剂的结构如下：

进一步限定，所述芳香羧酸类化合物与芳香烯烃类化合物的投料摩尔比为1:1-3。

进一步限定，所述光催化剂的用量为芳香羧酸类化合物摩尔量的1％-10％，优选为2％。

进一步限定，所述2,4,6-三甲基吡啶的用量为芳香羧酸类化合物当量的1-3倍。

本发明与现有技术相比有以下优点：本发明具有反应条件温和、操作简单、成本低廉、便于纯化及环境友好等优点。

具体实施方式

以下通过实施例对本发明的上述内容做进一步详细说明，但不应该将此理解为本发明上述主题的范围仅限于以下的实施例，凡基于本发明上述内容实现的技术均属于本发明的范围。

实施例1