[发明专利]N,N-二乙基10-十一烯酰胺及其制备方法和在驱蚊中的应用在审

专利信息
申请号: 202010843767.6 申请日: 2020-08-20
公开(公告)号: CN112194594A 公开(公告)日: 2021-01-08
发明(设计)人: 吴华;陈大嵩;戴建青;黄鸿 申请(专利权)人: 广东省科学院动物研究所
主分类号: C07C233/09 分类号: C07C233/09;C07C231/02;C07C231/24;A01N37/18;A01P17/00
代理公司: 广州科粤专利商标代理有限公司 44001 代理人: 朱双;刘明星
地址: 510000 *** 国省代码: 广东;44
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摘要:
搜索关键词: 乙基 10 十一 烯酰胺 及其 制备 方法 中的 应用
【说明书】:

发明公开了N,N‑二乙基10‑十一烯酰胺及其制备方法和在驱蚊中的应用。N,N‑二乙基10‑十一烯酰胺,其化学结构如式I所示,该化合物合成工艺路线简单,原材料易得,毒性低,使用安全;具有良好的驱蚊效果,10%的N,N‑二乙基10‑十一烯酰胺有效保护时间为6.0±1.3h,达到《GB/T13917.9‑2009农药登记用卫生杀虫剂室内药效试验及评价第9部分:驱避剂》A级标准,具有进一步研究和扩大使用价值。

技术领域

本发明属于驱蚊技术领域,具体涉及N,N-二乙基10-十一烯酰胺及其制备方法和在驱蚊中的应用。

背景技术

避蚊胺(DEET)自50年代作为有效的驱避剂报道以来,目前仍作为标准驱避剂在大多数国家和地区中使用,是目前使用最广泛的驱蚊剂。但人们在使用中发现DEET存在一些缺点。如有一定的毒副作用,可能造成使用者出现红斑、荨麻疹等症状;对化学纤维类衣物有一定溶解性;对皮肤有一定的渗透性和刺激性。甚至可能会导致神经毒性,而且目前已经发现蚊虫对DEET产生抗药性的可能。因而寻找新品种驱避剂及克服现有缺点的研究一直在进行。

发明内容

本发明的目的是针对现有技术中避蚊胺使用的上述缺点,提供一种新型的烯酰胺驱避剂N,N-二乙基10-十一烯酰胺及其制备方法和在驱蚊中的应用。

在不断探索持效低毒驱避剂的研究中,发明人对多种结构类型的化合物进行了合成与生物测试筛选,其中将10-十一烯酰氯与二乙胺缩合可制得一种新型烯酰胺驱避剂N,N-二乙基10-十一烯酰胺。通过对该化合物的结构、驱蚊效果及对小白鼠的毒性进行测定,证实其药效优于DEET,且毒性较低。

根据酸碱的质子理论,活泼的氯(Cl-)容易和质子(H+)起反应生成强酸盐酸(HCl)。故本发明采用了以下的技术方案:

10-十一烯酰氯提供氯(Cl-),二乙胺提供质子(H+),生成盐酸(HCl)和N,N-二乙基10-十一烯酰胺(N,N-diethyl-10-undecylamide),从而反应。该化学反应方程式如下:

因此,本发明的第一个目的是提供一种化合物N,N-二乙基10-十一烯酰胺,其化学结构如式I所示:

本发明的第二个目的是提供所述的N,N-二乙基10-十一烯酰胺的制备方法,是以10-十一烯酰氯、二乙胺为原料,在有机溶剂中进行缩合反应,分离纯化后制备得到N,N-二乙基10-十一烯酰胺。

优选,所述的有机溶剂是乙醚。

优选,所述的制备方法,包括以下步骤:

a.加入10-十一烯酰氯和乙醚,然后边搅拌边滴加二乙胺,搅拌至反应完全;

b.加入氢氧化钠水溶液,充分搅拌后分液,提取乙醚层,再用氢氧化钠水溶液洗涤一次乙醚层;然后依次用盐酸溶液、水洗涤一次,用无水硫酸钠干燥,得到乙醚溶液;减压蒸发掉乙醚溶液中的乙醚,得到N,N-二乙基10-十一烯酰胺粗提物;

c.对N,N-二乙基10-十一烯酰胺粗提物进行酸碱洗涤,乙醚提取,减压蒸发得到纯化的N,N-二乙基10-十一烯酰胺。

优选,所述的氢氧化钠水溶液为质量分数5%的氢氧化钠水溶液,所述的盐酸溶液是体积分数10%盐酸溶液。

本发明的第三个目的是提供一种蚊虫驱避剂,其含有有效量的N,N-二乙基10-十一烯酰胺。

优选,所述的蚊虫驱避剂为乳剂、膏剂、酊剂、喷雾剂或气雾剂。

优选,所述的蚊虫驱避剂中含有质量分数10%的N,N-二乙基10-十一烯酰胺。

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