[发明专利]一种线粒体靶向荧光探针及其合成方法和应用有效
| 申请号： | 202010847326.3 | 申请日： | 2020-08-20 |
| 公开（公告）号： | CN112047977B | 公开（公告）日： | 2023-03-21 |
| 发明（设计）人： | 胡静波;赵玉芬;王金辉;谭学莹;赵薇 | 申请（专利权）人： | 宁波大学 |
| 主分类号： | C07F9/6553 | 分类号： | C07F9/6553;C09K11/06;G01N21/64 |
| 代理公司： | 杭州求是专利事务所有限公司 33200 | 代理人： | 傅朝栋;张法高 |
| 地址： | 315211 浙*** | 国省代码： | 浙江;33 |
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| 摘要： | |||
| 搜索关键词： | 一种 线粒体 靶向 荧光 探针 及其 合成 方法 应用 | ||
1.一种线粒体靶向荧光探针，其特征在于，结构式为：
。
2.一种如权利要求1所述线粒体靶向荧光探针的合成方法，其特征在于，包括如下步骤：
S1：以锌粉和四氯化钛作为偶联试剂，四氢呋喃为反应溶剂,由4,4'-二甲氧基二苯甲酮和4-溴苯甲酰苯经过麦克默里偶联 (McMurry Coupling) 反应，制得中间物1；
S2：以正丁基锂为溴-锂交换试剂，将中间物1活化后与硼酸三甲酯反应，最后用盐酸水解制得中间物2；
S3：采用Suzuki偶联方法，以四(三苯基膦)钯为催化剂，碳酸钾为碱，中间物2和中间物3为反应物，四氢呋喃和水为溶剂，制得中间物4；
S4：通过克脑文盖尔缩合 (Knoevenagel Condensation)反应，将中间物4与丙二腈在四氯化钛作用下生成化合物5；
S5：将中间物5和三溴化硼置于冰浴中，将甲氧基水解得到含有两个羟基的中间物6；
S6：将4-羧丁基三苯基溴化膦先酰氯化，然后与中间物6混合，在含有碱的溶剂中，通过亲核取代反应制得线粒体靶向荧光探针；
其中中间物1、中间物2、中间物3、中间物4、中间物5和中间物6的结构式分别为：
。
3.如权利要求2所述的方法，其特征在于，在步骤S2中，正丁基锂的浓度为2.5 M，活化后的中间物1与硼酸三甲酯按摩尔比1：2反应，水解所用的盐酸浓度为3M。
4.如权利要求2所述的方法，其特征在于，在步骤S3中，中间物2和中间物3的摩尔比为1：2，四氢呋喃和水的体积比为3：1。
5.如权利要求2所述的方法，其特征在于，在步骤S4中，中间物4与丙二腈的摩尔比为1：3。
6.如权利要求2所述的方法，其特征在于，在步骤S5中，中间物5和三溴化硼的摩尔比为1：3。
7.如权利要求2所述的方法，其特征在于，在步骤S6中，酰氯化的4-羧丁基三苯基溴化膦与中间物6的摩尔比为5：1，酰氯化试剂为二氯亚砜，通过亲核取代反应制备线粒体靶向荧光探针时，所用的碱为三乙胺或N,N-二异丙基乙胺，溶剂为二氯甲烷。
8.一种如权利要求1或7所述线粒体靶向荧光探针在制备监测和跟踪活细胞中线粒体动态运动试剂中的用途。
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