[发明专利]绿原酸脂肪醇酯及其制备方法和应用

说明书

本发明涉及化学合成技术领域，尤其是涉及一种绿原酸脂肪醇酯及其制备方法和应用。绿原酸脂肪醇酯的制备方法，包括如下步骤：绿原酸和脂肪醇的混合物在真空、加热条件下搅拌反应。本发明在绿原酸结构中引入特定脂肪醇结构，在绿原酸结构中引入长链疏水基团，提高绿原酸脂肪醇酯的脂溶性，有利于拓宽其应用领域。本发明采用直接酯化的方法，在一定条件下反应合成绿原酸脂肪醇酯，简化反应过程，降低成本，且提高反应速率；并通过对后处理工艺的探究和优化，提高绿原酸脂肪醇酯的转化率和纯度。

技术领域

本发明涉及化学合成技术领域，尤其是涉及一种绿原酸脂肪醇酯及其制备方法和应用。

背景技术

绿原酸是一种天然缩酚酸，存在于金银花、葵花籽和杜仲等多种植物中，因其特殊的分子结构具有多种异构体和衍生物，在应用方面较为广泛。医疗用药中，绿原酸及其衍生物可用作专一的酶制剂，帮助调节非胰岛素依赖性糖尿病患者的肝糖排泄，以达到降血糖的作用；绿原酸通过调节细胞的循环生长过程而具有抗癌、抗突变等作用。日用化工中，绿原酸参与酶活性的调节，具有清除自由基的功能。绿原酸在一定波长具有强烈的紫外吸收能力，可减轻紫外线对皮肤的直接伤害；另外，添加有绿原酸类物质的化妆品能够清淤排毒、祛斑祛痘。此外，绿原酸作为一种新型有效的天然抗氧化剂，可改善人工合成型抗氧化剂的使用情况：提高贮藏果实的保鲜程度；提高脂质的抗氧化性。绿原酸虽然具有很好的使用价值，但由于绿原酸水溶性较好而脂溶性差，其应用受到一定程度的限制。因此对绿原酸进行改性，改善其稳定性、脂溶性，对扩大其在医药、化妆品和食品等领域的应用具有重要意义。

目前对绿原酸进行改性的研究较少，主要有宁正祥等采用酰氯法合成了绿原酸月桂酸酯；C.Lorentz等研究了在Novozym 435催化下绿原酸与棕榈酸发生酰化反应，反应7天后转化率在14％～60％之间；邵平等采用两步法先合成绿原酸甲酯，再使用Novozym 435催化绿原酸甲酯与辛醇反应得到绿原酸辛醇酯，反应在24h后绿原酸转化率可达90％以上。上述方法过程复杂，反应时间长，且酶的价格昂贵，不易工业化生产。

有鉴于此，特提出本发明。

发明内容

本发明的第一目的在于提供绿原酸脂肪醇酯。

本发明的第二目的在于提供绿原酸脂肪醇酯的制备方法。

本发明的第三目的在于提供绿原酸脂肪醇酯在食品、药品、保健品和化妆品领域中的应用。

为了实现本发明的上述目的，特采用以下技术方案：

绿原酸脂肪醇酯，具有如下结构式：

其中，R选自碳数为14～18之间的饱和烃基和单不饱和烃基。

在本发明的优选实施方式中，R选自碳数为16～18之间的饱和烃基和单不饱和烃基；更优选的，R为碳数为18的饱和烃基或单不饱和烃基；进一步的，R为^＊-(CH₂)₈CH＝CH(CH₂)₇CH₃。其中，*代表的是R基团与其余基团连接的位置。

本发明的绿原酸脂肪醇酯结构，在绿原酸结构中引入长链疏水基团，提高绿原酸脂肪醇酯的脂溶性，有利于拓宽其应用领域。

本发明还提供了上述绿原酸脂肪醇酯的制备方法，包括如下步骤：

绿原酸和脂肪醇的混合物在真空、加热条件下搅拌反应；

其中，所述脂肪醇为ROH。

在本发明的具体实施方式中，所述脂肪醇为油醇。

本发明通过无催化的酯化的方法，在一定条件下反应合成绿原酸脂肪醇酯，简化反应过程，降低成本，且提高反应速率。