[发明专利]一种高灵敏的亚硝酸盐比色荧光探针、制备方法与应用有效
申请号: | 202010922896.4 | 申请日: | 2020-09-04 |
公开(公告)号: | CN111995573B | 公开(公告)日: | 2022-10-11 |
发明(设计)人: | 徐晶;徐征和;朱宝存;时延锋;徐立荣;杨金梁;边振;武玮 | 申请(专利权)人: | 济南大学 |
主分类号: | C07D215/38 | 分类号: | C07D215/38;C09K11/06;G01N21/64 |
代理公司: | 济南佰智蔚然知识产权代理事务所(普通合伙) 37285 | 代理人: | 赵允洲 |
地址: | 250022 山东*** | 国省代码: | 山东;37 |
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摘要: | |||
搜索关键词: | 一种 灵敏 亚硝酸盐 比色 荧光 探针 制备 方法 应用 | ||
本发明涉及一种高灵敏亚硝酸盐荧光探针、制备方法与应用,具体地,本发明的探针为一类喹啉类化合物,可作为亚硝酸盐荧光探针,用于检测亚硝酸盐的存在或测量亚硝酸盐的含量。这类探针可实现如下技术效果中的至少一个:水溶性好,尤其适合水环境中亚硝酸盐的检测或测量;可以实现对亚硝酸盐的高灵敏分析;高选择性识别亚硝酸盐;具有较强抗干扰能力;合成简单;性质稳定。
技术领域
本发明属于荧光探针领域,具体涉及一种喹啉类化合物的荧光探针及其在测量或检测亚硝酸盐中的应用;本发明还提供了制备所述荧光探针的方法。
背景技术
亚硝酸盐(NO2-)是一种无机盐,在有机合成、医药、农药和许多其他工业产品的生产中起着重要作用。亚硝酸盐通常被用作肥料的生产及食品的添加剂(如发色剂、增香剂及防腐剂等)等,并且在信号传导、血流调节和低氧一氧化氮稳态中发挥着关键的生理作用。
然而,环境中(河流、湖泊及地下水)中亚硝酸盐浓度的增加对人们的身体健康和生态环境构成日益严重的威胁。人们从饮用水和食物中过量摄入亚硝酸盐会导致许多疾病,包括宫内生长受限、自然流产、婴儿高铁血红蛋白血症和中枢神经系统先天缺陷等。此外,亚硝酸盐可与消化道内的胺和酰胺相互作用,产生高度致癌的亚硝胺化合物。因此,我们急需发展一种合成简单、水溶性好、能够高选择性、高灵敏检测亚硝酸盐的高效方法。
当前,常见的亚硝酸盐的检测方法主要有比色法、滴定法、色谱法、电化学检测法和荧光探针法等。在众多亚硝酸盐检测方法中,荧光探针法因具有操作简单,响应快速,灵敏度和选择性高,能够实现原位检测和实时监测等优点而成为众多研究者关注的焦点。但是目前报道的荧光探针仍存在一些问题,包括水溶性差、灵敏度低、选择性差以及合成复杂等。总之,发展合成简单、水溶性好、高灵敏度、高选择性的亚硝酸盐比色荧光探针是本领域技术人员亟待解决的课题。
发明内容
有鉴于此,本发明的目的是在于提供一类快速超灵敏高选择性亚硝酸盐荧光探针,以及它们的制备方法和用途,具有水溶性好、灵敏度高、高选择性、抗干扰能力强以及合成简单的特点,尤其适合对水环境中的亚硝酸盐进行有效测量或检测。
具体而言,本发明提供了一种化合物,具有式(Ⅰ)所示的结构:
式(I)中,R1,R2,R3,R4,R5,R6,R7,R8和R9为氢原子,直链或支链烷基,直链或支链烷氧基,磺酸基,酯基,羧基;R1,R2,R3,R4,R5,R6,R7,R8和R9可以相同或不同。
在本发明的一些具体实施方案中,本发明的化合物是R1,R2,R3,R4,R5,R6,R7,R8和R9均为氢原子的式(Ⅱ)化合物,其结构式如下:
本发明还提供了式(Ⅰ)化合物的制备方法,包括如下步骤:使式(III)化合物与式(Ⅳ)化合物反应制备得式(I)化合物,其反应式如下:
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