[发明专利]一种基于二噻吩苯并二噻吩给体核的有机小分子光伏材料及其制备方法和应用在审
申请号: | 202010935960.2 | 申请日: | 2020-09-08 |
公开(公告)号: | CN112062777A | 公开(公告)日: | 2020-12-11 |
发明(设计)人: | 谢兰;周瑞敏;魏志祥;吕琨;郭金刚;田利军;苏铭 | 申请(专利权)人: | 国家纳米科学中心 |
主分类号: | C07D495/22 | 分类号: | C07D495/22;C07D519/00;C07F7/08;H01L51/50;H01L51/54;H01L51/42;H01L51/46 |
代理公司: | 北京品源专利代理有限公司 11332 | 代理人: | 巩克栋 |
地址: | 100190 北*** | 国省代码: | 北京;11 |
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摘要: | |||
搜索关键词: | 一种 基于 噻吩 有机 分子 材料 及其 制备 方法 应用 | ||
1.一种基于二噻吩苯并二噻吩给体核的有机小分子光伏材料,其特征在于,所述有机小分子光伏材料具有如式II所示的结构:
其中D、A和π分别选自如下所述基团中的任意一种:
R1为碳原子数为6-16的直链或者支链烷基或碳原子数为6-16的硅烷基团,R2和R3独立地为碳原子数为6-8的直链烷基,m为1-3的整数,X为卤素原子F或Cl,波浪线代表基团的连接位点。
2.根据权利要求1所述的有机小分子光伏材料,其特征在于,R1为
优选地,R2为-C8H17;
优选地,R3为-C6H13。
3.根据权利要求1或2所述的有机小分子光伏材料,其特征在于,所述有机小分子光伏材料为具有如下化合物ZR2-C1~ZR2-C3、DTBDT-Cl、DTBDT-S-Cl、DTBDT-F以及SM1~SM12中的任意一种:
4.根据权利要求1-3中任一项所述的基于二噻吩苯并二噻吩给体核的有机小分子光伏材料的制备方法,所述制备方法为:
将式IV所示化合物、式V所示化合物或式VI所示化合物与式III所示化合物混合,反应得到式II所示化合物;
式III中,D和π的定义同式II;式IV中,R3的定义同式II。
5.根据权利要求4所述的制备方法,其特征在于,所述式IV所示化合物、式V所示化合物或式VI所示化合物与式III所示化合物的摩尔比为8:1~10:1;
优选地,所述反应在催化剂存在下进行,所述催化剂优选吡啶;
优选地,所述吡啶的用量为式III所示化合物质量的6%-8%;
优选地,所述反应的溶剂为氯仿;
优选地,所述反应的温度为65℃-75℃;
优选地,所述反应的时间为12~16小时。
6.根据权利要求4或5所述的制备方法,其特征在于,式III所示的化合物制备方法如下:以式VII-1~式VII-4所示化合物中的一种和式VIII所示化合物为反应原料,在催化剂催化下,反应得到式III所示化合物;
式VII-1~式VII-4中R1的定义同式II化合物,式VIII中π的定义同式II化合物。
7.根据权利要求6所述的制备方法,其特征在于,所述式VII-1~式VII-4所示化合物中的一种与式VIII所示化合物的摩尔比为1:2~1:3;
优选地,所述催化剂为四三苯基膦钯;
优选地,所述催化剂的用量为式VII-1~式VII-4所示化合物摩尔质量的5%~10%;
优选地,所述反应的溶剂为重蒸除水后的甲苯;
优选地,所述反应在惰性气体保护下进行;
优选地,所述反应的温度为110℃~120℃;
优选地,所述反应的时间为12~16小时。
8.根据权利要求4-7中任一项所述的制备方法,其特征在于,所述制备方法具体包括以下步骤:
(1)以式VII-1~式VII-4所示化合物中的一种和式VIII所示化合物为反应原料,原料反应摩尔比为1:2~1:3,在催化剂四三苯基膦钯的催化下,在惰性气体保护的环境中于重蒸除水后的甲苯中110℃~120℃进行反应12~16小时,反应得到式III所示化合物;
(2)将式IV所示化合物、式V所示化合物或式VI所示化合物与式III所示化合物以摩尔比8:1~10:1混合,在氮气保护的惰性条件下滴加吡啶,在氯仿中65℃-75℃下回流反应12~16小时,得到式II所示化合物。
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