[发明专利]一种亲水性蒽类荧光染料及其合成方法

权利要求书

1.一种亲水性蒽类荧光染料，其特征在于具备如下结构

2.根据权利要求1所述的蒽类荧光染料，其特征在于，所述荧光染料用于基因测序或者细胞染色。

3.一种亲水性蒽类荧光染料的合成方法，其特征在于包括，

1)卤代苯甲醛与苯基格氏试剂反应，生成二苯甲醇衍生物，即第一中间产物；

2)将第一中间产物的醇羟基氧化为酮羰基，得到带有酚羟基保护基的二苯甲酮衍生物，即第二中间产物；

3)将第二中间产物酮羰基用乙二硫醇转化为二硫缩酮进行保护，即第三中间产物；

4)将第三中间产物用氟试剂进行氟化获得二氟化蒽酮类化合物，即第四中间产物；

5)将第四中间产物与锂试剂反应转化为锂格氏试剂，锂试剂与邻甲基苯甲醛反应生成苯甲醇类衍生物，即第五中间产物；

6)将第五中间产物苯甲醇类衍生物氧化为二苯基甲酮衍生物，即第六中间产物；

7)将第六中间产物二苯基甲酮衍生物脱掉保护基，酸性条件下环化反应，即第七中间产物；

8)将第七中间产物氟化荧光染料进行磺酸化反应，获得氟代磺酸化荧光染料；其中，所述卤代苯甲醛为2-溴-5-甲氧基苯甲醛；所述苯基格氏试剂为3-甲氧基苯基格氏试剂。

4.根据权利要求3所述的方法，其特征在于，所述步骤4)中的氟试剂，指的是氟化氢吡啶与选择性氟试剂。

5.根据权利要求3-4任一项所述的方法，其特征在于，所述步骤7)中将第六中间产物二苯基甲酮衍生物脱掉保护基，酸性条件下环化反应，指的是将第六中间产物二苯基甲酮衍生物用三溴化硼脱掉酚羟基保护基，甲基磺酸为溶剂加热条件下进行分子内环化反应，生成氟代蒽类荧光染料。

6.一种亲水性蒽类荧光染料的合成方法，其特征在于包括，

1)2-溴-5-甲氧基苯甲醛与3-甲氧基苯基格氏试剂反应，生成二间甲氧基二苯基甲醇衍生物，即第一中间产物；

2)将第一中间产物的二间甲氧基二苯基甲醇的醇羟基氧化为酮羰基，得到二间甲氧基二苯基甲酮衍生物，即第二中间产物；

3)将第二中间产物二间甲氧基二苯基甲酮的酮羰基用乙二硫醇转化为二间甲氧基二苯基二硫缩酮进行保护，即第三中间产物；

4)将第三中间产物二间甲氧基二苯基二硫缩酮用氟试剂进行氟化反应获得二间甲氧基二苯基二氟化甲烷衍生物，即第四中间产物；

5)将第四中间产物二间甲氧基二苯基二氟化甲烷衍生物与正丁基锂试剂反应转化为锂格氏试剂，锂格式试剂与邻甲基苯甲醛反应生成二苯基甲醇类衍生物，即第五中间产物；

6)将第五中间产物二苯基甲醇类衍生物用氧化剂重铬酸吡啶盐把醇羟基氧化为二苯基甲酮衍生物，即第六中间产物；

7)将第六中间产物二苯基甲酮衍生物用三溴化硼脱掉酚羟基保护基，甲基磺酸为溶剂加热条件下进行分子内环化反应，生成氟代蒽类荧光染料；即第七中间产物；

8)将第七中间产物氟化荧光染料在浓硫酸中进行磺酸化反应，获得氟代磺酸基蒽类荧光染料；

其中，所述氟试剂指的是氟化氢吡啶与选择性氟试剂。