[发明专利]一种具有阴阳离子反转能力的双羧基表面活性剂及其制备方法

说明书

本发明公开了一种具有阴阳离子反转能力的双羧基表面活性剂及其制备方法，制备方法包括：1)在三口烧瓶中加入十二胺和环丁‑3‑烯二甲酸酐，通氮气，进行亲核加成‑消除反应生成酰亚胺；随后以LiAlH₄为还原剂还原羰基。2)将上述产物稀释，缓慢加入高锰酸钾，升温进行氧化反应生成羧基，反应完成后加入亚硫酸钠除去过量的高锰酸钾，采用硅藻土过滤及乙酸乙酯萃出杂质，收集水相，将pH调至为2～4将产品析出，经过滤干燥至恒重得到最终产物。该表面活性剂具有优异的阴阳离子反转特性，可根据外界环境改变表面活性剂类型。在外界环境为碱性条件下为阴离子表面活性剂，外界环境为酸性条件下为阳离子表面活性剂。

技术领域

本发明属于功能性表面活性剂领域，特别涉及一种具有阴阳离子反转能力的双羧基表面活性剂及其制备方法。

背景技术

表面活性剂是指分子结构中含有非极性亲油基团和极性亲水基团的两亲性化合物，能够在气液、固液界面形成定向排列，溶液中加入少量即可显著降低溶液表面张力，有效改变界面物理化学性质。因此广泛应用于日常生活、工农业及高新技术等领域，已成为化学工艺的重要产业之一。表面活性剂产业由于长久以来的薄弱基础，导致表面活性剂仍存有品种单一、结构简单、工艺落后等缺陷，特别是高端表面活性剂产品和技术，与国外仍有很大差距。

发明内容

为了丰富表面活性剂类型，赋予表面活性剂功能化，本发明设计和制备了一种具有阴阳离子反转能力的双羧基表面活性剂及其制备方法。

为达到上述目的，本发明采用以下技术方案：

一种具有阴阳离子反转能力的双羧基表面活性剂，该化合物结构式为：

作为本发明进一步改进，该表面活性剂根据外界环境pH的变化，阴阳离子性质进行反转。

作为本发明进一步改进，所述双羧基表面活性剂在外界环境为碱性条件下为阴离子表面活性剂，外界环境为酸性条件下为阳离子表面活性剂。该表面活性剂具有优异的阴阳离子反转特性，可根据外界环境改变表面活性剂类型。在外界环境为碱性条件下为阴离子表面活性剂，外界环境为酸性条件下为阳离子表面活性剂。

一种具有阴阳离子反转能力的双羧基表面活性剂的制备方法，包括以下步骤：

将十二胺和环丁-3-烯二甲酸酐混合，通氮气，在150～200℃进行亲核加成-消除反应生成酰亚胺；

向酰亚胺中加入还原剂LiAlH₄，在0～35℃下还原羰基；

再加入氧化剂高锰酸钾，升温90～100℃进行氧化反应生成羧基，经后处理，得到最终产物。

作为本发明进一步改进，所述亲核加成-消除反应中，十二胺和环丁-3-烯二甲酸酐的摩尔比为1:2。

作为本发明进一步改进，所述还原羰基中，LiAlH₄与十二胺的摩尔比为1～1.2:1；

作为本发明进一步改进，所述高锰酸钾的物质的量是十二胺的物质的量的1～2倍。

作为本发明进一步改进，所述氧化反应中，将还原羰基后的产物稀释后，在0℃下缓慢加入高锰酸钾，然后升温反应。

作为本发明进一步改进，所述后处理包括：

反应结束后加入亚硫酸钠除去过量的高锰酸钾，采用硅藻土过滤及乙酸乙酯萃出杂质，收集水相，将pH调至为2～4将产品析出，经过滤干燥至恒重得到最终产物。

本发明具有以下优点：