[发明专利]一种苯并噻喃二酮化合物及其制备方法和应用

说明书

本发明涉及一类新型苯并噻喃二酮化合物及其制备方法和应用，所述化合物为：8‑甲基苯并噻喃二酮、8‑乙基苯并噻喃二酮、10‑甲基苯并噻喃二酮、7,9‑二甲基苯并噻喃二酮。本申请首次发明了一种以苯硫酚为起始原料来合成系列苯并噻喃二酮化合物的方法，并对其进行了体外抗肿瘤活性实验，结果表明该类化合物对人宫颈癌细胞(Hela)、人肝癌细胞(SMMC‑7721)、人肺癌细胞(A549)、人乳腺癌细胞(MCF‑7)有明显抑制作用，在抗肿瘤药物开发和应用方面具有潜在价值。

技术领域

本发明属于新化合物合成和药物应用领域，具体涉及一种苯并噻喃二酮化合物，包括合成及应用。

技术背景

胭木，分布于我国的广西、贵州、云南等地，在印度、缅甸、泰国等国家也有分布。在《全国中草药汇编》中记载：“治蛇咬伤：胭木鲜品，捣烂敷患处。”具有解毒消肿等功效。从胭木干皮中分离提取的胭木二酮，展现出了广泛的生物活性，包括治疗白血病等。

胭木二酮具有独特的四环结构，使其成为生物活性化合物和药物分子中的重要结构，具有广泛的药理活性及药用意义。而国内尚未有报到对其进行人工合成。本发明在此结构基础上，将化合物结构进行了进一步的修饰，用同样理化性质的硫元素代替结构中的氧元素，并在苯环上引入甲基，甲氧基等取代基，首次合成系列苯并噻喃二酮化合物。

本发明研究一种成本低、产率高的苯并噻喃二酮合成方法并进行生物活性实验，对新药的设计合成具有重要的研究意义。

发明内容

本发明的目的在于提供一种新型苯并噻喃二酮及其制备方法和应用，本发明首次合成出系列苯并噻喃二酮化合物，并对其进行了体外抗肿瘤活性实验，结果表明该类化合物对人宫颈癌细胞(Hela)、人肝癌细胞(SMMC-7721)、人肺癌细胞(A549)、人乳腺癌细胞(MCF-7)具有明显抑制作用，具有抗肿瘤活性。

本发明的目的是通过以下技术方案实现的：

一种苯并噻喃二酮化合物，结构式如下：

其中，R为8-甲基、8-乙基、10-甲基、7,9-二甲基。

本发明取得的优点和有益效果是：

1、本发明提供了新型苯并噻喃二酮化合物的制备方法。发明了一种高效便捷的以苯硫酚和乙酰乙酸乙酯为原料来合成系列苯并噻喃酮化合物的方法。

2、本发明通过缩合反应、卤代反应、铃木反应、氧化反应为合成一系列苯并噻喃二酮化合物提供了有利的合成方案，也为其在有机合成方面的潜在应用拓宽了方向。

3、本发明所涉及的苯并噻喃二酮化合物对人宫颈癌细胞，人肝癌细胞，人肺癌细胞，人乳腺癌细胞具有较好的抗肿瘤活性。

附图说明

图1为化合物8-甲基苯并噻喃二酮氢谱图；

图2为化合物8-甲基苯并噻喃二酮碳谱图；

图3为化合物8-乙基苯并噻喃二酮氢谱图；

图4为化合物8-乙基苯并噻喃二酮碳谱图；

图5为化合物10-甲基苯并噻喃二酮氢谱图；

图6为化合物10-甲基苯并噻喃二酮碳谱图；

图7为化合物7,9-二甲基苯并噻喃二酮氢谱图；

图8为化合物7,9-二甲基苯并噻喃二酮碳谱图；

具体实施方式

下面通过具体实施例对本发明作进一步详述，以下实施例只是描述性的，不是限定性的，不能以此限定本发明的保护范围。

本发明涉及的反应路线如下：