[发明专利]用于检测次氯酸的近红外荧光分子探针、制备方法及用途有效

专利信息
申请号: 202011028733.8 申请日: 2020-09-25
公开(公告)号: CN112142718B 公开(公告)日: 2022-04-12
发明(设计)人: 刘熠;钱小利;张媛媛 申请(专利权)人: 中国药科大学
主分类号: C07D405/06 分类号: C07D405/06;C09K11/06;A61K49/00;G01N21/64
代理公司: 南京苏高专利商标事务所(普通合伙) 32204 代理人: 冒艳
地址: 211198 江苏*** 国省代码: 江苏;32
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摘要:
搜索关键词: 用于 检测 次氯酸 红外 荧光 分子 探针 制备 方法 用途
【说明书】:

发明公开了用于检测次氯酸的近红外荧光分子探针、制备方法及用途。该探针分子式为C34H35N2O2S+,结构式如下。该探针以二甲氨基硫代甲酯基团作为响应基团检测次氯酸具有非常优异的选择性,吸收和发射均在近红外区具有较强的生物体穿透性,检测高效。

技术领域

本发明涉及荧光分子探针、制备方法及用途,特别涉及用于检测次氯酸的近红外荧光分子探针、制备方法及用途。

背景技术

活性氧(ROS)在信号转导、炎症、癌变和神经退行性损伤等生物学过程中起着多种作用。次氯酸(HOCl)是一种重要的ROS,内源性HOCl由过氧化氢(H2O2)和氯离子(Cl-)通过髓过氧化物酶(MPO)的催化生成,虽然浓度较低,但在免疫防御入侵细菌和其他病原体方面起着重要作用。大量研究表明,体内HOCl过量涉及多种疾病,如炎性疾病、心血管疾病、肾病、急性肺损伤、囊性纤维化、神经退行性疾病,甚至癌症。因此实现对细胞内次氯酸浓度变化的实时监测是非常必要的。

许多用于HOCl检测和成像的荧光探针被开发出来。然而,它们中很少能靶向活细胞线粒体,而活细胞线粒体是实时和精确传感的关键。目前荧光探针与次氯酸的响应方式很多,本探针以二甲氨基硫代甲酯基团作为识别基团检测次氯酸,具有良好的选择性和灵敏性,但是如何得到性能更加优异的分子探针,还需要进一步研究。

发明内容

发明目的:本发明目的是提供选择性强、相应快速的用于检测次氯酸的近红外荧光分子探针。

本发明另一目的是提供所述用于检测次氯酸的近红外荧光分子探针的制备方法及用途。

技术方案:本发明提供一种用于检测次氯酸的近红外荧光分子探针,其分子式为C34H35N2O2S+,结构式如下:

所述用于检测次氯酸的近红外荧光分子探针的制备方法,包括如下步骤:

(1)在惰性气体保护条件下,将无水二氯甲烷加入到化合物1中,搅拌;

(2)加入三乙胺,搅拌;

(3)用无水二氯甲烷将二甲氨基硫代甲酰氯溶解,注射到(2)的处理后的反应液中,50-60℃搅拌回流,反应;

(4)反应液进行萃取,取有机溶液层,蒸干溶剂,即得,

进一步地,所述化合物1与二氯甲烷的体积比1mmol∶(10-15mL)。

进一步地,所述化合物1、二甲氨基硫代甲酰氯、三乙胺的摩尔比1∶(2-4)∶(0.5-1)。

进一步地,所述步骤(3)中反应结束的时机为反应溶液变为蓝紫色。

进一步地,反应液中加入碳酸氢钠溶液,静置分液,取下层有机溶液层。

所述的用于检测次氯酸的近红外荧光分子探针在检测HOCl中的用途。

进一步地,所述HOCl为溶液中、细胞中或者活体中的HOCl。

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