[发明专利]一类含有8-(双苯乙炔基)-酯基的氟硼吡咯化合物及其合成和应用

说明书

本发明公开了一类含有8‑(双苯乙炔基)‑酯基的氟硼吡咯化合物及其制备方法和应用，其具有A结构。本发明以氟硼吡咯为母体,通过Sonogashira偶联反应在8号位引入双苯乙炔刚性结构和酯基烷基链柔性结构，设计合成了一系列8‑(双苯乙炔基)‑酯基氟硼吡咯类二向色性染料。本发明化合物在二氯甲烷中最大发射波长均集中在518nm左右，呈现绿色荧光，在液晶E7中表现出良好的二向色比及有序参数；本发明的液晶化合物在50‑100℃范围内存在液晶中间相，可用于制造液晶显示产品，尤其是作为宾体染料用于宾主模式液晶显示器；本发明化合物添加至E7液晶并用于宾主显示模式时可提高响应时间，达到快速响应的效果。

技术领域

本发明涉及8-(双苯乙炔基)-酯基的氟硼吡咯荧光液晶染料的制备方法和应用，属于显示材料领域。

背景技术

伴随着全球信息化、数字化的进程，电子信息产业正迎来平板化浪潮，一场显示领域的革命正在发生。风靡一时的阴极射线管显示器正逐渐被以薄膜晶体管液晶显示器件为代表的平板显示器所取代，平板显示技术和产品已居于显示领域的主导地位。理想的显示器应该具备以下特点：低工作电压、低能耗、体积小、质量轻、对比度高、响应速度快、广视角等。宾-主”液晶显示是近代科学发展的新领域之一。

“宾-主”型液晶显示器之所以能成为一类有应用前景的显示器，正是因为其不仅显示信息色彩鲜艳、亮度高、对比度好、视角宽，而且在组装时只需要使用一片偏光片甚至不使用偏光片，这就大大提高了背光源的光利用率。尤其近年来荧光二向色性液晶化合物的发展，将其应用于“宾-主”显示中，能将发射型显示器的鲜艳色光和高亮度与液晶显示器的特点结合起来，可以成为一种能耗更低的便携电子产品显示器。目前所研究的二向性液晶化合物的结构和品种少，设计合成研究性能优异且满足实际应用条件的新型二向色性液晶化合物具有重要意义。

发明内容

为解决现有技术中存在的缺少性能良好的荧光二向色性液晶化合物的问题，本发明提供一种呈现绿色荧光、具有高荧光量子产率、在液晶E7中表现出较好的二向色比以及有序参数、适用于液晶显示产品的荧光二向色性液晶化合物。

本发明的技术目的之一在于提供一类新型的荧光二向性液晶化合物。

8-(双苯乙炔基)-酯基氟硼吡咯类荧光二向色性液晶化合物，所述液晶化合物具有以下的化学分子结构通式A：

R选自甲基、乙基、正丙基、正丁基、正戊基、正己基、正庚基和正辛基中的一种。

本发明的另一技术目的在于提供上述荧光二向色性液晶化合物的制备方法，包括以下步骤：

以2.4-二甲基吡咯和乙酰氯为原料，以二氯甲烷做溶剂与三氟化硼乙醚络合物配位生成氟化硼络合二吡咯甲川类母体，氟化硼络合二吡咯甲川类母体与4-乙炔基苯甲酸甲酯、4-乙炔基苯甲酸己酯通过Sonogashira偶联反应后连接，得到所述液晶化合物。

所述4-乙炔基苯甲酸甲酯、4-乙炔基苯甲酸己酯选自4-乙炔基苯甲酸甲酯、4-乙炔基苯甲酸乙酯、4-乙炔基苯甲酸丙酯、4-乙炔基苯甲酸丁酯、4-乙炔基苯甲酸戊酯、4-乙炔基苯甲酸己酯、4-乙炔基苯甲酸庚酯、4-乙炔基苯甲酸辛酯。

具体合成路线如下：

将对碘苯甲酸和甲醇二者按摩尔比1：3进行反应，同时加入二环己基碳二亚胺(DCC)和4-二甲氨基吡啶(DMAP)，常温反应至反应完全，过滤，用硅胶柱层析法进行分离提纯得化合物1。

进一步地，化合物1溶解在无水三乙胺溶剂中，加入催化剂量的碘化亚铜、三苯基膦和二三苯基膦二氯化钯作为催化剂。再加入等量三甲基硅乙炔，80℃下氮气保护回流反应8h，TLC检测反应完全，过硅胶层析柱得化合物2。