[发明专利]一种具有聚集诱导发光特性的近红外荧光分子的制备方法

说明书

本发明公开一种具有聚集诱导发光特性的近红外荧光分子的制备方法。所述化合物分子式为：，本发明公开了一种固态近红外荧光发射分子的制备方法和应用。本发明的化合物具有聚集诱导发光特性，其独特的化学结构使其具有近红外发光，固态最大荧光峰位为770nm。因此该分子具有广阔的应用前景。

技术领域

本发明涉及有机光功能材料领域，即近红外荧光化合物的制备方法和光物理性质。

背景技术

目前，近红外荧光分子的研究是一项具有挑战性的工作。同时，近红外(NIR，700-900nm)荧光分子在生物等领域具有潜在的应用价值。因此，合成具有近红外发光的材料是迫切需要的。

在2001年，唐本忠院士团队提出了聚集诱导发射(AIE)的概念，即分子在溶液中没有发射，但在聚集态下具有很高的荧光强度。目前，AIE的机制广泛认为是分子内运动的限制和能量耗散限制。在生物医学等领域应用时，分子大多用在聚集态。因此，分子的聚集态发光很有研究意义。同时，将AIE特性的分子包封在具有生物相容性的纳米粒子中是一种有效的方法，具有良好的生物相容性、良好的光稳定性和低暗毒性等优点。这些因素使得基于AIE特性的纳米粒子成为一种有应用前景的选择。因此，开发新型具有聚集诱导发光特性的化合物具有广泛应用前景。

发明内容

本发明的目的是针对上述存在问题，本发明提供一种具有聚集诱导发光特性的，近红外荧光发射化合物的制备方法。在本发明中，我们设计了十字交叉的分子结构，其中4-丁氧基二苯胺作为电子给体，3，5-双(三氟甲基)苯乙腈作为电子受体，这种结合可以显著的减小电子能隙差，同时二苯胺和3，5-双(三氟甲基)苯乙腈的引入使分子具有合适的扭曲现象，保证了AIE特性。

本发明所提供的荧光化合物1分子化学式如式(I)所示：

本发明还提供了上述化合物的制备方法，包括以下步骤：

一种新型近红外荧光分子1，分子式为C₆₀H₄₆F₁₅N₃O₂

1)将化合物1(0.5mmol，0.381g)与4-丁氧基二苯胺(2.5mmol，0.603g)，三(二亚苄基丙酮)钯(0.038mmol，0.022g)，2-二环己基酮-2’，6’-二异丙氧基-1，1’-联苯(0.15mmol，0.070g)和磷酸三钾(5.0mmol，1.061g)置于25mL两颈瓶中，氮气保护下，加入2mL甲苯。2)加入0.5ml三乙胺，在110℃下反应6h；

2)110℃反应24小时。待体系冷却后，加入二氯甲烷(50mL)，用水萃取三次。

3)有机相用无水硫酸镁干燥过夜。粗产物用氯仿/乙醇重结晶得到化合物(产率45％)

所述的化合物1和4-丁氧基二苯胺的摩尔比为0.5mmol∶2.5mmol。

本发明的有益效果如下：

该荧光分子具有聚集诱导发光特性和高聚集态发光的优点，荧光发射最大峰位为740nm。此荧光分子具有高固态发光。

附图说明

图1为荧光分子1的核磁氢谱图；

图2为荧光分子1的核磁碳谱图；

图3为荧光分子1的固态荧光光谱；

具体实施方式

下面结合具体实施例进一步说明本发明的技术方案。

实施例1

上述化合物1的合成方法，包括以下步骤：