[发明专利]一种水溶性罗丹明基荧光/比色双模式探针及其制备方法与应用有效
申请号: | 202011071062.3 | 申请日: | 2020-10-09 |
公开(公告)号: | CN112159522B | 公开(公告)日: | 2021-08-06 |
发明(设计)人: | 邱晓勇;郝京诚;崔基炜;黄俊;王彦滔;甄曰菊 | 申请(专利权)人: | 山东大学 |
主分类号: | C08G65/333 | 分类号: | C08G65/333;C08G65/332;C07D519/00;C09K11/06;G01N21/31;G01N21/33;G01N21/64;G01N21/78 |
代理公司: | 济南金迪知识产权代理有限公司 37219 | 代理人: | 韩献龙 |
地址: | 250199 山*** | 国省代码: | 山东;37 |
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摘要: | |||
搜索关键词: | 一种 水溶性 罗丹 明基 荧光 比色 双模 探针 及其 制备 方法 应用 | ||
1.一种水溶性罗丹明基荧光/比色双模式探针的制备方法,所述水溶性罗丹明基荧光/比色双模式探针,具有如下式I所示结构,
其中,式I中,n为4-500;
制备方法包括步骤:
(1)于溶剂A中,罗丹明6G和水合联氨经反应制备得到罗丹明6G酰肼;
(2)于溶剂B中,在催化剂1作用下,聚乙二醇与4-醛基苯甲酸经反应制备得到苯甲醛端基化的聚乙二醇;
(3)于溶剂C中,罗丹明6G酰肼与苯甲醛端基化的聚乙二醇经反应制备得到水溶性罗丹明基荧光/比色双模式探针。
2.根据权利要求1所述水溶性罗丹明基荧光/比色双模式探针的制备方法,其特征在于,所述探针的数均分子量为1200-22000。
3.根据权利要求1所述水溶性罗丹明基荧光/比色双模式探针的制备方法,其特征在于,步骤(1)中,包括以下条件中的一项或多项:
i、所述溶剂A为甲醇或乙醇;所述罗丹明6G的质量和溶剂A的体积比为0.01-0.1g/mL;
ii、所述罗丹明6G和水合联氨的摩尔比为1:5-1:60;
iii、所述水合联氨是使用质量浓度为40-90%的水合联氨水溶液。
4.根据权利要求3所述水溶性罗丹明基荧光/比色双模式探针的制备方法,其特征在于,所述罗丹明6G和水合联氨的摩尔比为1:20-1:55。
5.根据权利要求1所述水溶性罗丹明基荧光/比色双模式探针的制备方法,其特征在于,步骤(1)中,包括以下条件中的一项或多项:
i、所述反应温度为30-80℃;反应时间为2-24小时;
ii、所述水合联氨是以滴加的方式加入体系中。
6.根据权利要求5所述水溶性罗丹明基荧光/比色双模式探针的制备方法,其特征在于,所述反应温度为70-80℃;反应时间为10-20h。
7.根据权利要求1所述水溶性罗丹明基荧光/比色双模式探针的制备方法,其特征在于,步骤(2)中,包括以下条件中的一项或多项:
i、所述溶剂B为甲醇、乙醇、丙酮或四氢呋喃;所述4-醛基苯甲酸的质量和溶剂B 的体积比为0.01-0.1g/mL;
ii、所述催化剂1为二环己基二亚胺和4-二甲胺基吡啶的组合,二环己基二亚胺和4-二甲胺基吡啶的质量比为1:15-20,所述催化剂1的质量是4-醛基苯甲酸质量的1-3倍;
iii、所述聚乙二醇和4-醛基苯甲酸的摩尔比为1:2-1:5;
iv、所述聚乙二醇的数均分子量为200-20 000;
v、所述反应温度为15-50℃;反应时间为4-36小时;
vi、所述反应是于惰性气氛保护下进行的。
8.根据权利要求7所述水溶性罗丹明基荧光/比色双模式探针的制备方法,其特征在于,步骤(2)中,包括以下条件中的一项或多项:
i、所述聚乙二醇的数均分子量为2000-4000;
ii、反应时间为20-30h。
9.根据权利要求1所述水溶性罗丹明基荧光/比色双模式探针的制备方法,其特征在于,步骤(3)中,包括以下条件中的一项或多项:
i、所述溶剂C为甲醇、乙醇或丙酮;所述罗丹明6G酰肼的质量和溶剂C的体积比为0.001-0.01g/mL;
ii、罗丹明6G酰肼与苯甲醛端基化的聚乙二醇的反应还可在催化剂2的作用下进行;所述催化剂2是硼酸、苯磺酸或冰乙酸;
iii、所述罗丹明6G酰肼与苯甲醛端基化的聚乙二醇的质量比为1:5-12。
10.根据权利要求9所述水溶性罗丹明基荧光/比色双模式探针的制备方法,其特征在于,所述催化剂2为冰乙酸;所述催化剂2的质量是罗丹明6G酰肼质量的0.2-5倍。
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