[发明专利]一种3-醛基-4-甲基苯硼酸的制备方法

说明书

本发明公开了一种3‑醛基‑4‑甲基苯硼酸的制备方法，包括：在氮气保护下将2‑甲基‑5‑溴苯甲醛加入反应容器中，加入甲苯、乙二醇的混合溶液，加入对甲苯磺酸，加热回流反应后经过脱溶、精馏得到2‑甲基‑5‑溴苯甲醛缩乙二醇纯品；在氮气保护下将含有2‑甲基‑5‑溴苯甲醛缩乙二醇纯品和硼酸三丁酯的四氢呋喃滴加至含有镁屑的四氢呋喃中，加热回流反应，反应结束后加硫酸调节pH至2‑4，搅拌后得到含有白色固体的溶液；将所得含有白色固体的溶液中加入有机溶剂萃取，合并所有有机相并减压精馏，回收溶剂，釜底固相重结晶得到3‑醛基‑4‑甲基苯硼酸。本发明原料来源广泛，生产成本低廉，反应条件温和，适合大规模化生产和应用。

技术领域

本发明涉及精细化工技术领域，更具体的说是涉及一种3-醛基-4-甲基苯硼酸的制备方法。

背景技术

芳基硼酸化合物是具有单环或多环芳烃的硼酸化合物，具有能够降解成为对环境友好的硼酸、较高的反应活性以及较好的稳定性等优点，在烃类传感器、物质的分离纯化、酶的抑制剂、在某些脑瘤病人的治疗中、核苷和糖类的选择性输运载体、以及氨基催化剂的制备得到了广泛应用，因此芳基硼酸不仅是有机合成中的重要中间体,而且在生物学、医学及材料科学中有着广泛的应用。

其中，3-醛基-4-甲基苯硼酸的性状为白色固体粉末，是一种用途非常广泛的化工中间体，广泛应用于医药以及其他精细化工产品的合成。现有技术中多采用有机锂试剂法制备3-醛基-4-甲基苯硼酸，如，专利号CN108047262A公开了一种3-醛基-4-甲基苯硼酸的制备方法，以有机锂试剂作为原料，而有机锂试剂制备复杂，价格昂贵，不适合大规模化生产和应用。

因此，研发一种原料价廉易得，生产操作简单、产率高的3-醛基-4-甲基苯硼酸的制备方法是本领域技术人员亟需解决的问题。

发明内容

有鉴于此，本发明提供了一种3-醛基-4-甲基苯硼酸的制备方法。

为了实现上述目的，本发明采用如下技术方案：

一种3-醛基-4-甲基苯硼酸的制备方法，包括以下步骤：

(1)在氮气保护下，将2-甲基-5-溴苯甲醛加入反应容器中，加入甲苯、乙二醇的混合溶液，加入对甲苯磺酸，加热回流反应，反应结束后经过脱溶、精馏得到2-甲基-5-溴苯甲醛缩乙二醇纯品；

(2)在氮气保护下，将含有2-甲基-5-溴苯甲醛缩乙二醇纯品和硼酸三丁酯的四氢呋喃滴加至含有镁屑的四氢呋喃中，加热回流反应，反应结束后加硫酸调节pH至2-4，搅拌后得到含有白色固体的溶液；

(3)将所得含有白色固体的溶液中加入溶剂萃取，合并所有有机相并减压精馏，回收溶剂，釜底固相重结晶得到3-醛基-4-甲基苯硼酸。

进一步，步骤(1)上述2-甲基-5-溴苯甲醛、甲苯、乙二醇和对甲苯磺酸的摩尔比为1:1.0-1.5:1.0-1.5:1.0-1.5。

进一步，步骤(1)上述反应时间为2-3h，反应温度为30-40℃。

进一步，步骤(2)上述2-甲基-5-溴苯甲醛缩乙二醇纯品、镁屑和硼酸三丁酯的摩尔比为1:1-1.3:1-1.3。

进一步，步骤(2)上述含有2-甲基-5-溴苯甲醛缩乙二醇纯品和硼酸三丁酯的四氢呋喃中的硼酸三丁酯和四氢呋喃的摩尔比为1:5-10。

进一步，步骤(2)上述含有镁屑的四氢呋喃中的镁屑和四氢呋喃的摩尔比为1:8-20。

进一步，步骤(2)上述反应时间为4-6h，反应温度为20-30℃。

采用上述进一步的有益效果：反应条件温和，操作更加方便，适合大规模生产和应用。