[发明专利]一种可见光促进的芳基叔磺酰胺类化合物的合成方法

说明书

本发明提供了一种可见光促进的芳基叔磺酰胺类化合物的合成方法。在非质子性溶剂中，以N‑苄基叔胺和芳磺酰氯为原料，在光敏剂催化及光照条件下，室温反应1~4h后分离纯化得到产品。本发明提供的芳基叔磺酰胺类化合物的合成方法具有反应条件温和，操作简便，反应时间短，无需任何过渡金属催化，绿色环保的优点。

技术领域

本发明涉及一种可见光促进的芳基叔磺酰胺类化合物的合成方法，属于化学合成技术领域。

背景技术

磺酰胺类化合物因其较稳定的化学性质和良好的生物活性而被广泛用于医药和农药中。这类物质的传统制备方法是通过伯胺或仲胺与芳磺酰氯反应。叔胺则不能发生类似的偶联反应，一般作为缚酸剂促进伯胺或仲胺与磺酰氯的偶联反应。近期的研究表明，在铜等金属催化、氧化剂的存在下，叔胺可以和磺酰氯发生C-N键的断裂反应得到磺酰叔胺类类化合物（Org. Lett. 2010, 12, 897,Org. Biomol. Chem., 2016, 14, 7018，Eur. J. Org. Chem. 2019，2019, 6071）。但这些方法很难控制氧化剂对某一个特定烷基的选择性氧化断裂，因而大多只适用于结构对称的叔胺。因此有必要开发一种通过叔胺C-N键的选择性断裂磺酰化偶联反应来合成叔磺酰胺。

本发明所述芳基叔磺酰胺类化合物，其结构式如下：

式中，Ar为芳基或被烷基、硝基、卤素、甲氧基、三氟甲基取代的芳基。芳香环可以是苯环、多环芳烃、杂环，芳香环上的取代位置可以是邻位、间位或对位；既可以单取代，也可以是多取代。

R¹、R²可以为甲基、乙基、丙基或苄基中的任何一种。

发明内容

本发明的目的是提供一种可见光促进的芳基叔磺酰胺类化合物的方法。

本发明一种可见光促进的芳基叔磺酰胺类化合物的合成方法，是在非质子性溶剂中，以N-苄基叔胺和芳磺酰氯为原料，在光敏剂催化及光照条件下，室温反应1~4h后，经柱层析分离纯化而得。

N-苄基叔胺的结构式如下：

R¹、R²为甲基、乙基、丙基或苄基中的任何一种。

芳磺酰氯的结构如下：

Ar为芳基或被烷基、硝基、卤素、甲氧基、三氟甲基取代的芳基；芳香环可以是苯环、多环芳烃、杂环，芳香环上的取代位置可以是磺酰基的邻位、间位或对位；既可以单取代，也可以是多取代。

芳基叔磺酰胺类化合物的合成路线如下：

N-苄基叔胺和芳磺酰氯的摩尔比为1:0.8~1:3，优选1:1.5。

非质子性溶剂为乙腈、甲苯、二氯甲烷或DMF，优选为甲苯。

光敏剂为茜黄素R、玫瑰红或曙红Y，光敏剂的用量为N-苄基叔胺摩尔量的0.5~2%。光照光源为可见光。

本发明是在光照条件下利用N-苄基叔胺和磺酰氯的C-N键的断裂反应合成芳基叔磺酰胺的方法。在可见光的促进下和光敏剂的催化下，室温条件即可实现芳基磺酰氯与N-苄基叔胺的脱苄基偶联反应，得到芳基磺酰叔胺类化合物。

本发明的方法相对现有技术具有以下优点：