[发明专利]用于近红外区第二窗口生物成像的有机纳米组装体及其制备方法和应用有效
申请号: | 202011133706.7 | 申请日: | 2020-10-21 |
公开(公告)号: | CN112409590B | 公开(公告)日: | 2021-10-26 |
发明(设计)人: | 张凡;王尚风;何月 | 申请(专利权)人: | 复旦大学 |
主分类号: | C08G65/334 | 分类号: | C08G65/334;C08G65/333;C09K11/06;B82Y5/00;A61K49/00 |
代理公司: | 上海正旦专利代理有限公司 31200 | 代理人: | 陆飞;陆尤 |
地址: | 200433 *** | 国省代码: | 上海;31 |
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摘要: | |||
搜索关键词: | 用于 红外 第二 窗口 生物 成像 有机 纳米 组装 及其 制备 方法 应用 | ||
1.一种有机纳米组装体,是基于哌嗪苯并噻喃五甲川花菁染料结构合成的纳米材料,记
为NIRlyso-NP,其单体NIRlyso主要由三部分组成:具备发光性质的一系列哌嗪苯并噻喃五甲川花菁染料结构、中间连接的柔性链以及末端功能基团;其单体结构通式如式(Ⅰ)所示:
其中:
R1~R5各自独立选自O(CH2)n1CH3或(CH2)n1CH3,或选自H、F、Cl、Br、I原子;R6选自OCH3、琥珀酰亚胺、马来酰亚胺、N3、RGD或叶酸功能化基团,Y选自选自ClO4、PF6、BF4、Cl、Br、I、CF3COO、CF3SO3或CH3SO3,R7选自式(Ⅱ)所示基团中的一种,通式中n为20~50的整数;
2.如权利要求1中所述的有机纳米组装体的制备方法,其特征在于,基本步骤如下:
(1)以取代苯硫酚、取代苯甲酸乙酰乙酯、丙炔取代哌嗪为原料,依次通过多聚磷酸缩合成环反应,Buchwald-Hartwig胺化反应得到取代的苯并噻喃衍生物;苯并噻喃衍生物进一步通过甲基化格式试剂进行烷基化并用酸处理制成端基盐,端基盐再与缩合剂戊烯二醛二缩苯胺盐酸盐发生Knoevenagel缩合反应得到末端带有丙炔结构的具备发光性质的一系列哌嗪苯并噻喃五甲川花菁染料结构;
(2)上述染料进一步通过点击化学反应与一端修饰有叠氮基团的聚乙二醇链连接,得到具备两亲性的单体结构;
(3)将一定量的上述制备的单体溶于1-2毫升的二甲亚砜有机溶剂中,超声分散并用直径为220微米的有机滤膜过滤,待用;将8-10毫升的去离子水放于洁净玻璃瓶中,快速磁力搅拌,边搅拌边迅速加入上述溶有单体的二甲亚砜溶液中,继续搅拌4-8分钟,收集反应液,透析三次即得到纳米组装体材料;
(4)或进一步进行酰胺反应,修饰功能性生物分子。
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