[发明专利]一种手性氘代氨基酸酯类化合物的制备方法有效
申请号: | 202011144943.3 | 申请日: | 2020-10-23 |
公开(公告)号: | CN112358412B | 公开(公告)日: | 2023-03-03 |
发明(设计)人: | 樊保敏;陈景超;周永云;和振秀;樊瑞峰;孙蔚青;代雨泽 | 申请(专利权)人: | 云南民族大学 |
主分类号: | C07C231/12 | 分类号: | C07C231/12;C07C233/51;C07D333/24;C07C227/18;C07C229/36;C07B59/00 |
代理公司: | 昆明知道专利事务所(特殊普通合伙企业) 53116 | 代理人: | 姜开侠;姜开远 |
地址: | 650000 云*** | 国省代码: | 云南;53 |
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摘要: | |||
搜索关键词: | 一种 手性 氨基酸 化合物 制备 方法 | ||
1.一种手性氘代氨基酸酯类化合物的制备方法,其特征在于,是以脱氢氨基酸酯化合物、重水为反应原料,在惰性气体氛围条件下的有机溶剂环境中加入配体、催化剂和还原剂反应合成手性氘代氨基酸酯类化合物,其反应通式如下:
式中,R1选自苯基、4-甲基苯基、2-氯代苯基或2-氟代苯基;
所述催化剂为过渡金属催化剂RhCl3与路易斯酸催化剂Cu(OTf)2、Zn(OTf)2、AgOTf、AgBF4中任一组合应用,配体为(R,R)-QuinoxP*,还原剂为锌粉。
2.根据权利要求1所述的手性氘代氨基酸酯类化合物的制备方法,其特征在于,所述路易斯酸催化剂的用量为脱氢氨基酸酯化合物摩尔百分比0.01%-100%。
3.根据权利要求1所述的手性氘代氨基酸酯类化合物的制备方法,其特征在于,所述还原剂的用量为脱氢氨基酸酯化合物摩尔百分比50%-500%。
4.根据权利要求1所述的手性氘代氨基酸酯类化合物的制备方法,其特征在于,所述有机溶剂为甲苯、四氢呋喃、四氢吡喃、甲基叔丁基醚、1,4-二氧六环、二氯甲烷、1,2-二氯乙烷、N,N-二甲基甲酰胺或二甲基亚砜,所述有机溶剂的用量为脱氢氨基酸酯化合物摩尔浓度0.1mol/L-10mol/L,所述重水的用量为脱氢氨基酸酯化合物摩尔百分比50%-500%。
5.根据权利要求1所述的手性氘代氨基酸酯类化合物的制备方法,其特征在于,所述反应合成温度为-50℃-200℃。
6.根据权利要求1所述的手性氘代氨基酸酯类化合物的制备方法,其特征在于,所述惰性气体为氩气。
7.一种基于权利要求1~6中任一方法制备的手性氘代氨基酸酯类化合物制备手性氘代氨基酸的方法,其特征在于,所述手性氘代氨基酸酯类化合物进行脱保护基团即得到手性氘代氨基酸。
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