[发明专利]一种能单一选择性识别L-精氨酸的荧光传感器的合成及应用有效

专利信息
申请号: 202011179139.9 申请日: 2020-10-29
公开(公告)号: CN112174883B 公开(公告)日: 2022-05-03
发明(设计)人: 林奇;黄婷婷;魏太保;张有明;姚虹 申请(专利权)人: 西北师范大学
主分类号: C07D213/86 分类号: C07D213/86;C09K11/06;G01N21/64
代理公司: 兰州智和专利代理事务所(普通合伙) 62201 代理人: 张英荷
地址: 730070 甘肃*** 国省代码: 甘肃;62
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摘要:
搜索关键词: 一种 单一 选择性 识别 精氨酸 荧光 传感器 合成 应用
【说明书】:

发明设计合成了一种能单一选择性识别L‑精氨酸的荧光传感器,是先以4,4´‑联苯二酚和六次甲基四胺为底物,在三氟乙酸溶剂中反应制得4,4´‑联苯二酚衍生物;再以异烟肼和4,4´‑联苯二酚衍生物为底物,在无水乙醇中反应得到目标荧光传感器FINH。在荧光传感器的DMSO‑H2O溶液中,分别加入L‑甘氨酸、L‑丙氨酸、L‑缬氨酸、L‑亮氨酸、L‑异亮氨酸、L‑甲硫氨酸、L‑脯氨酸、L‑色氨酸、L‑丝氨酸、L‑酪氨酸、L‑半胱氨酸、L‑苯丙氨酸、L‑天冬酰胺、L‑谷氨酰胺、L‑苏氨酸、L‑天冬氨酸、L‑谷氨酸、L‑赖氨酸、L‑精氨酸和L‑组氨酸的水溶液,发现只有L‑精氨酸的加入能使荧光传感器FINH的荧光增强,因此实现了对L‑精氨酸的高灵敏单一选择性识别。

技术领域

本发明涉及一种能够高灵敏单一选择性识别L-精氨酸的荧光传感器的合成方法;本发明同时还涉及该荧光传感器在DMSO-H2O溶液中荧光识别L-精氨酸的应用,属于化学合成领域及分子检测领域。

背景技术

L-精氨酸,分子式是 C6H14N4O2。经水重结晶后,于105 ℃失去结晶水,其水溶性呈强碱性,可从空气中吸收二氧化碳。溶于水(15%,21℃),不溶于乙醚,微溶于乙醇。对成人为非必需氨基酸,但体内生成速度较慢,对婴幼儿为必需氨基酸,有一定解毒作用。其大量存在于鱼精蛋白等中,亦为各种蛋白质的基本组成,故存在十分广泛。L-精氨酸能够促进人体生长激素的分泌,同时具有促进性激素分泌的作用,对增强男性性功能具有一定的作用。另外,L-精氨酸还具有缓解人体疲劳增强人体免疫力的功效,能够增强人体对细菌的抵抗力。研究表明,L-精氨酸能够促进人体分泌乙醛脱氢酶和乙醇脱氢酶,进而增加人体对酒精的代谢功能,减轻饮酒后的不适感,减轻酒精对肝脏造成的损伤。另外,L-精氨酸还具有抗氧化的作用,对心脑血管健康具有一定的保健作用,人体可通过食用牡蛎、虾仁等海产品,来补充L-精氨酸。因此,L-精氨酸的检测在生命科学等领域有着很重要的意义。

发明内容

本发明的目的是提供一种能高灵敏单一选择性识别L-精氨酸的荧光传感器;

本发明的另一目的是提供上述荧光传感器的合成方法;

本发明还有一个目的,就是提供该荧光传感器荧光识别L-精氨酸的具体应用。

一、荧光传感器及其合成

本发明荧光传感器的制备方法,包括以下步骤:

(1)4,4´-联苯二酚衍生物的合成:以4,4´-联苯二酚和六次甲基四胺为底物,以三氟乙酸为溶剂,于135~140℃下反应70~72 h;反应结束后加入稀盐酸,搅拌抽滤,产物为橘色固体,用二甲基亚砜重结晶,得4,4´-联苯二酚衍生物;其中,底物4,4´-联苯二酚和六次甲基四胺的摩尔比为1:8~1:10。

(2)荧光传感器的合成:以异烟肼和4,4´-联苯二酚衍生物为底物,无水乙醇为溶剂,75~80℃下反应20~24 h,反应结束后析出黄色固体,抽滤,用热乙醇淋洗,所得产物即为荧光传感器FINH。其中,底物4,4´-联苯二酚衍生物和异烟肼的摩尔比为1:2~1:4。

上述制备的荧光传感器的分子式为:C40H30N12O6,标记为:FINH,其合成路线为:

传感器分子FINH的质谱和氢谱谱图见图1和图2。

二、荧光传感器检测精氨酸的应用

1、荧光传感器FINH的荧光性能

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