[发明专利]一种大麻二酚的制备方法在审
申请号: | 202011218149.9 | 申请日: | 2020-11-04 |
公开(公告)号: | CN113896616A | 公开(公告)日: | 2022-01-07 |
发明(设计)人: | 张伟;李英俏;江凡 | 申请(专利权)人: | 复旦大学 |
主分类号: | C07C37/055 | 分类号: | C07C37/055;C07C39/23 |
代理公司: | 上海元一成知识产权代理事务所(普通合伙) 31268 | 代理人: | 吴桂琴 |
地址: | 200433 *** | 国省代码: | 上海;31 |
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摘要: | |||
搜索关键词: | 一种 大麻 制备 方法 | ||
1.一种大麻二酚的制备方法,其特征在于,其包括:首先将橄榄醇转化成橄榄醇双酯,然后再经偶合反应得到大麻二酚双酯;大麻二酚双酯经纯化后,水解去除两个酯基,制得大麻二酚;
所述的大麻二酚双酯纯化操作中,包括重结晶、柱层析或蒸馏;
所述方法按下式和步骤:
步骤S1,橄榄醇A1转化成橄榄醇双酯A3;
步骤S2,橄榄醇双酯A3与(1S,4R)-1-甲基-4-(1-甲基乙烯基)-2-环己烯-1-醇(B1)或B1的衍生物(S2中以B2表示),在酸催化下进行偶合得到CBD的双酯C3;得到的C3粗品通过柱层析、重结晶或蒸馏进行纯化;
步骤S3,经纯化的CBD双酯(C3)水解去除酯基得到CBD。
2.如权利要求1所述的制备方法,其特征在于,所述的橄榄醇双酯选自双-乙酸酯、双-苯甲酸酯、双-对甲苯磺酸酯、双-对硝基苯甲酸酯。
3.如权利要求1或2所述的制备方法,其特征在于,所述的偶合反应中使用所述的橄榄醇双酯,与选自如下的化合物进行偶合:(1S,4R)-1-甲基-4-(1-甲基乙烯基)-2-环己烯-1-醇,(1S,4R)-1-甲基-4-(1-甲基乙烯基)-2-环己烯-1-醇的甲基醚、乙基醚、C3-C10的脂肪醚或芳香醚,(1S,4R)-1-甲基-4-(1-甲基乙烯基)-2-环己烯-1-醇的乙酸酯、丙酸酯、C4-C15的脂肪酸或芳香酸酯。
4.如权利要求1所述的制备方法,其特征在于,所述的偶合反应在如下溶剂或其组合中施现:二氯甲烷、氯仿、二氯乙烷、乙醚、叔丁基甲基醚、苯、甲苯、二甲苯、氯苯、乙腈、N,N-二甲基甲酰胺、四氢呋喃、丙酮、乙酸乙酯。
5.如权利要求1所述的制备方法,其特征在于,所述的偶合反应中使用质子酸或路易斯酸催化;其中质子酸选自盐酸、硫酸、对甲苯磺酸、甲磺酸,所述的路易斯酸选自三氟化硼乙醚、氯化铝;或者将质子酸、路易斯酸固载而成的固体酸。
6.如权利要求1所述的制备方法,其特征在于,其中大麻二酚双酯水解去除酯基采用的溶剂是水、C1-C10的醇、乙二醇、聚合度为2-10的聚乙二醇、乙二醇二甲醚、乙腈、N,N-二甲基甲酰胺、四氢呋喃、丙酮、离子液体或其组合。
7.如权利要求1所述的制备方法,其特征在于,其中大麻二酚双酯水解去除酯基采用的碱为无机碱或有机碱,其中无机碱选自氢氧化钠、氢氧化钾、碳酸钠、碳酸钾、碳酸铯、氨水;有机碱选自三乙胺、吡啶、哌啶、1,8-二氮杂二环十一碳-7-烯。
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