[发明专利]由苯乙烯类化合物合成杂原子取代的芳香化合物的方法有效
申请号: | 202011233747.3 | 申请日: | 2020-11-06 |
公开(公告)号: | CN112321436B | 公开(公告)日: | 2021-12-28 |
发明(设计)人: | 焦宁;刘建忠;潘军;张诚;邱旭 | 申请(专利权)人: | 北京大学 |
主分类号: | C07C209/00 | 分类号: | C07C209/00;C07C211/44;C07C211/52;C07C231/02;C07C233/15;C07C233/07;C07C211/45;C07C253/30;C07C255/58;C07C211/51;C07C213/02;C07C217/84;C07C227/04 |
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摘要: | |||
搜索关键词: | 苯乙烯 化合物 合成 原子 取代 芳香 方法 | ||
1.一种具有通式(III)的杂原子取代的芳香化合物的合成方法,包括如下步骤:
将具有通式(I)的苯乙烯类化合物与具有通式(II)的含杂原子化合物混合,在酸添加剂及有机溶剂存在的条件下反应,制得具有通式(III)的杂原子取代的芳香化合物;
其中,式(I)和式(III)中为苯基;式(I)中L为-CH(R11)-或者不存在;式(I)和式(III)中R1、R2、R3、R4和R5表示位于上的取代基团;R6、R7和R8表示式(I)中位于亚乙烯基上的取代基团;这里,R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8和R11各自独立选自氢、卤素、烷基、羟烷基、烷氧基、酰基、酯基、甲硫基、胺基、硝基、芳香基,R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8和R11各自独立存在时可以相同也可以不同;或者,R1和R2、R2和R3、R3和R4、R4和R5、或R6和R7相结合共同形成未取代的环烯基或被取代的环烯基、芳杂环、或者芳香基,余下的R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8和R11各自独立选自氢、卤素、烷基、羟烷基、烷氧基、酰基、酯基、甲硫基、胺基、硝基、芳香基;
并且,通式(II)的含杂原子化合物为叠氮钠,所述酸添加剂为三氟乙酸,有机溶剂为氯仿、四氯化碳、1,1,2,2-四氯乙烷或正己烷,式(III)中m为1、n为0且R10为氢;或者
通式(II)的含杂原子化合物为叠氮钠,所述酸添加剂为三氟甲磺酸或浓硫酸,有机溶剂为四氯化碳,式(III)中m为1、n为0且R10为氢;或者
通式(II)的含杂原子化合物为叠氮化三甲基硅烷,所述酸添加剂为甲基磺酸,有机溶剂为四氯化碳,式(III)中m为1、n为0且R10为氢;或者
通式(II)的含杂原子化合物为特戊酰O-羟胺甲磺酸盐,所述酸添加剂为水,有机溶剂为六氟异丙醇,式(III)中m为1、n为0且R10为氢;或者
通式(II)的含杂原子化合物为正壬基叠氮,所述酸添加剂为甲基磺酸、三氟甲磺酸、三氟乙酸、浓硫酸、或浓硫酸与乙酸酐混合物,有机溶剂为1,2-二氯乙烷,式(III)中m为1、n为0且R10为正壬基;或者
通式(II)的含杂原子化合物为正壬基叠氮,所述酸添加剂为浓硫酸,有机溶剂为环己烷,式(III)中m为1、n为0且R10为正壬基;或者
通式(II)的含杂原子化合物为正十八烷基叠氮,所述酸添加剂为浓硫酸与乙酸酐混合物,有机溶剂为1,2-二氯乙烷,式(III)中m为1、n为0且R10为正十八烷基;或者
通式(II)的含杂原子化合物为苄基叠氮,所述酸添加剂为浓硫酸与乙酸酐混合物,有机溶剂为1,2-二氯乙烷,式(III)中m为1、n为0且R10为苄基;或者
通式(II)的含杂原子化合物为苯乙基叠氮,所述酸添加剂为浓硫酸与乙酸酐混合物,有机溶剂为1,2-二氯乙烷,式(III)中m为1、n为0且R10为苯乙基;或者
通式(II)的含杂原子化合物为4-叠氮丁酸乙酯,所述酸添加剂为浓硫酸与乙酸酐混合物,有机溶剂为1,2-二氯乙烷,式(III)中m为1、n为0且R10为3-乙氧羰基丙基;或者
通式(II)的含杂原子化合物为苯丁基叠氮,所述酸添加剂为浓硫酸与乙酸酐混合物,有机溶剂为1,2-二氯乙烷,式(III)中m为1、n为0且R10为苯丁基;或者
通式(II)的含杂原子化合物为亚硝酸钠或盐酸羟胺,所述酸添加剂为甲基磺酸,有机溶剂为四氯化碳,式(III)中m为1、n为0且R10为氢;或者
通式(II)的含杂原子化合物为叠氮钠,所述酸添加剂为甲基磺酸,有机溶剂为四氯化碳,而且所述的通式(I)的苯乙烯类化合物、通式(II)的含杂原子化合物与酸添加剂的摩尔比为1:1:4~1:5:40,式(III)中m为1、n为0且R10为氢;或者
通式(II)的含杂原子化合物为双氧水,所述酸添加剂为甲基磺酸,有机溶剂为1,2-二氯乙烷、或硝基甲烷、或硝基甲烷与六氟异丙醇的混合溶剂,式(III)中m为0、n为1且R10为氢;或者
通式(II)的含杂原子化合物为双氧水,所述酸添加剂为浓硫酸,有机溶剂为硝基甲烷与六氟异丙醇的混合溶剂,式(III)中m为0、n为1且R10为氢。
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