[发明专利]基于氟硼二吡咯结构有机染料、其合成方法及其应用

说明书

本发明属于有机染料化合物及领域，具体涉及一种基于氟硼二吡咯结构有机染料、其合成方法及其应用。本发明以四苯基乙烯为电子供体，氟硼二吡咯(BODIPY)为电子受体，以2,4‑二硝基苯磺酰基为硫化氢的反应位点合成了一类新型的基于氟硼二吡咯结构有机染料，该有机染料为本发明首次合成，原料易得，过程简单，可产业化。且该有机染料对硫化氢的检测具有高选择性和高灵敏度，能够实现对硫化氢的快速检测，并伴随有荧光开启的现象，在环境硫化氢的检测和生物医学领域硫化氢信号分子的检测具有广泛的价值。

技术领域

本发明属于有机染料化合物及小分子荧光探针领域，具体涉及一种基于氟硼二吡咯结构有机染料、其合成方法及其应用。

背景技术

硫化氢(H₂S)被认为是生物体内继一氧化氮和一氧化碳之后的第三种气体递质。细胞内硫化氢主要是由L-半胱氨酸(Cys)通过独特的酶促途径生成，这些酶包括胱硫醚β-合成酶(CBS)，胱硫醚γ-裂合酶(CSE)和3-巯基丙酮酸硫转移酶(3-MST)。硫化氢可以在生理水平上调节细胞内的氧化还原状态和基本的信号传导过程。细胞中异常的硫化氢表达水平会诱发多种疾病，如肝硬化，癌症，阿尔茨海默症等。

传统的硫化氢检测方法主要有电化学分析法、比色法、色谱分析法等。这些方法操作流程相对繁琐，而且对样品预处理复杂容易损坏样品。荧光探针检测法相比于传统的硫化氢检测方法具有选择性好，灵敏度高，而且对样品破坏性小等优点。当然，在生物体内，硫化氢具有分布广，浓度低等特征。因此如何准确检测生物体内内源性硫化氢仍然面临着巨大的挑战。荧光探针的设计和合成可以采用模块化策略，可以利用硫化氢的化学性质构建合适的硫化氢响应基团再结合上高效的荧光团。目前，已经报道了一些有机小分子荧光探针用于硫化氢的分析检测，但是通常存在着响应时间长，易受生物硫醇干扰等缺点。

氟硼二吡咯结构有机染料在进入21世纪之后，由于其优异的光物理性能而受到科学家们广泛关注。氟硼二吡咯结构染料具有以下几个方面的优势：高摩尔消光系数，高荧光量子产率，高光热和化学稳定性，较窄的荧光光谱峰宽等。有优良荧光性能的氟硼二吡咯结构染料具备了作为高性能荧光团的潜力。

发明内容

本发明的目的是为了克服现有技术存在的缺点和不足，而提供一种基于氟硼二吡咯结构有机染料、其合成方法及其应用。

本发明的第一方面，提供一种基于氟硼二吡咯结构有机染料，该有机染料的结构通式为：

其中：R为H、卤素、C₁～C₂₀的直链烷氧基、C₁～C₂₀的支链烷氧基、C₁～C₂₀的二烷基氨基。

优选地，其中R为H。

本发明的第二方面，提供如上述的基于氟硼二吡咯结构有机染料的合成方法，包括以下步骤：

(1)化合物1与化合物3反应得到化合物2；

所述化合物1的结构式为：

所述化合物3的结构式为：

所述化合物2的结构式为：

(2)将化合物2与二硝基苯磺酰氯反应，得到如权利要求1或2所述的基于氟硼二吡咯结构有机染料。

优选地，步骤(1)中，化合物1与化合物3溶解在THF中，加入K₂CO₃水溶液和催化剂，在惰性气体保护下加热回流反应，待反应结束后，分离提纯得到化合物2。