[发明专利]双环四咪唑化合物及其制备方法与应用

说明书

本发明公开了双环四咪唑化合物及其制备方法与应用。它是在有机溶剂中以2,3‑二(1‑咪唑甲基)喹喔啉与1,2,4,5‑四溴甲基苯反应，得到咪唑化合物的溴化物，再将它与六氟磷酸铵进行阴离子交换反应，得到化合物1。用1作为主体，用不同种类的四丁基铵盐作为客体，在25℃下，将主体和客体溶解在有机溶剂中，将一定浓度的主体溶液分别和不同的客体溶液混合，测定其荧光光谱，找出主体能够识别的客体。对于主体能够识别的客体，用不同浓度的客体对主体进行滴定，测定其荧光滴定光谱和紫外滴定光谱。本发明的双环四咪唑化合物可以用作荧光探针，有望在荧光化学领域得到应用。

关于资助研究或开发的声明

本发明是在天津市自然科学基金（18JCZDJC99600），国家自然科学基金（21572159）和天津市高等学校“创新团队培养计划 (TD13-5074)的资助下进行的。

技术领域

本发明属于有机化学技术领域，涉及通过2,3-二(1-咪唑甲基)喹喔啉和1,2,4,5-四溴甲基苯作为原料合成双环四咪唑化合物，更具体的说是双环四咪唑的制备方法及其荧光识别性能的研究。

背景技术

针对阴离子的荧光探针，由于其在生命学科和环境科学的重要作用，越来越受到研究者的关注。在荧光探针主体化合物的合成中，在预先的实验设计路线中，通过引入不同的识别位点或荧光团，或者通过改变主体化合物的结构，可以获得具有不同识别性能的荧光探针。咪唑盐类化合物本身带有正电荷, 咪唑盐上的C₂-H可以与阴离子形成(C-H)⁺···X^-氢键，这种新型的氢键非常有趣,根据主体化合物的结构特点，可以识别不同的客体。另外，咪唑盐类化合物制备简单，操作方便。因此这类化合物作为荧光探针的主体化合物在化学学科、生命学科、环境分析和临床医学等领域具有良好的潜在应用价值。

发明内容

为完成上述各项发明目的，本发明公开的技术方案如下：

具有通过2,3-二(1-咪唑甲基)喹喔啉和1,2,4,5-四溴甲基苯作为原料的双环四咪唑化合物选自由下列式子表示的化合物：

本发明公开的双环四咪唑化合物制备方法，其特征在于按如下的步骤进行：

在有机溶剂中以2,3-二(1-咪唑甲基)喹喔啉与1,2,4,5-四溴甲基苯反应，得咪唑化合物的溴化物，再将它在有机溶剂中与六氟磷酸铵进行阴离子交换反应，得到化合物1；其中2,3-二(1-咪唑甲基)喹喔啉与1,2,4,5-四溴甲基苯的摩尔比为3:1。

以上所述的制备方法，其中有机溶剂选自乙腈、甲醇中的一种。

本发明更进一步公开了双环四咪唑化合物在制备荧光探针方面的应用。其中的荧光识别指的是对F^-的识别。本发明进一步涉及了通过双环四咪唑化合物作为主体在荧光识别领域中的应用。本发明的双环四咪唑化合物制备简单，其环状结构可以和不同的客体分子或离子通过不同的作用力相互作用，可以用来制作荧光分子识别体系，有望在荧光化学领域得到应用。

本发明的合成路线如下:

本发明一个优选的实施例子为实例1。

本发明进一步公开了通过双环四咪唑化合物作为主体在荧光识别领域中的应用。