[发明专利]不对称取代的菲啰啉基有机电子传输材料及其制备与应用有效
申请号: | 202011245960.6 | 申请日: | 2020-11-10 |
公开(公告)号: | CN112442085B | 公开(公告)日: | 2022-01-18 |
发明(设计)人: | 朱旭辉;陈玲玲;彭俊彪 | 申请(专利权)人: | 华南理工大学 |
主分类号: | C07F9/6561 | 分类号: | C07F9/6561;C09K11/06;H01L51/50;H01L51/54 |
代理公司: | 广州市华学知识产权代理有限公司 44245 | 代理人: | 陈智英 |
地址: | 510640 广*** | 国省代码: | 广东;44 |
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摘要: | |||
搜索关键词: | 不对称 取代 菲啰啉基 有机 电子 传输 材料 及其 制备 应用 | ||
1.一种有机电子传输材料的制备方法,其特征在于:包括以下步骤:
(1)将二苯基(3-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼烷-2-基)苯基)氧化膦与3,8-二溴-1,10-菲啰啉在催化体系的作用下反应,得到含1,10-菲啰啉的溴化物;
所述含1,10-菲啰啉的溴化物结构为
(2)将含1,10-菲啰啉的溴化物与2,4-二苯基-6-(3-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼烷-2-基)苯基)-1,3,5-三嗪在催化体系的作用下进行Suzuki偶联反应,后续处理,得到有机小分子电子传输材料记为TRZ-Phen-TPO,结构式为式I;
步骤(1)中所述催化体系包括催化剂和配体,所述催化剂为钯催化剂,所述钯催化剂为醋酸钯,所述配体为三环己基膦;所述催化体系还包括碱性水溶液和相转移剂;所述二苯基(3-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼烷-2-基)苯基)氧化膦、3,8-二溴-1,10-菲啰啉、钯催化剂、配体和碱性化合物的摩尔比为1:(1~1.1):(0.01~0.02):(0.02~0.04):(2~4.2),碱性化合物来自碱性水溶液中碱性化合物;
步骤(1)中所述反应的条件为80~100℃反应10~12h,所述反应以有机溶剂为反应介质;
步骤(2)中所述催化体系包括催化剂和配体,所述催化剂为钯催化剂,所述钯催化剂为醋酸钯,所述配体为三环己基膦;所述催化体系还包括碱性水溶液和相转移剂,所述含1,10-菲啰啉的溴化物、2,4-二苯基-6-(3-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼烷-2-基)苯基)-1,3,5-三嗪、钯催化剂、配体和碱性化合物的摩尔比为1:(1~1.1):(0.02~0.03):(0.04~0.06):(2~4),碱性化合物来自碱性水溶液中碱性化合物;
步骤(2)中所述偶联反应的条件为90~110℃反应12~16h,所述反应以有机溶剂为反应介质;
步骤(2)中所述后续处理是指向反应产物中加入水,分离有机层,用二氯甲烷萃取水层,将萃取后有机层用无水硫酸镁干燥后过滤,减压蒸馏除去二氯甲烷,用柱层析法分离;柱层析法分离纯化,洗脱剂为二氯甲烷和乙醇的混合溶剂。
2.根据权利要求1所述有机电子传输材料的制备方法,其特征在于:步骤(1)的催化体系中,所述碱性水溶液为碳酸钠或碳酸钾水溶液中的至少一种;所述相转移剂为乙醇。
3.根据权利要求1所述有机电子传输材料的制备方法,其特征在于:步骤(2)的催化体系中,所述碱性水溶液为碳酸钠或碳酸钾水溶液中的至少一种;所述相转移剂为乙醇。
4.根据权利要求1所述有机电子传输材料的制备方法,其特征在于:步骤(1)中所述后续处理是指向反应产物中加入水,分离有机层,用二氯甲烷萃取水层,将萃取后有机层用无水硫酸镁干燥后过滤,减压蒸馏除去二氯甲烷,用柱层析法分离。
5.一种由权利要求1~4任一项所述制备方法得到的有机电子传输材料,其特征在于:结构为式I:
6.一种掺杂材料,其特征在于:包括有机电子传输材料和掺杂剂;所述有机电子传输材料如权利要求5所定义。
7.根据权利要求5所述有机电子传输材料或权利要求6所述掺杂材料在光电器件中的应用,其特征在于:所述有机电子传输材料或掺杂材料作为光电器件的阴极界面的修饰层,电子传输层与叠层的连接层。
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