[发明专利]一种可见光调控的全氟取代二噻吩基乙烯化合物、其制备和应用

说明书

本发明属于新材料领域，更具体地，涉及一种可见光调控的全氟取代二噻吩基乙烯化合物、其制备和应用。本发明通过对全氟取代二噻吩基乙烯化合物进行取代基的修饰设计，使分子吸收红移，合成全可见光驱动的二噻吩基乙烯分子开关，提高抗疲劳性，极大地扩展光致变色开关的材料和生物应用领域。本发明优选实施例中二噻吩基乙烯化合物在405nm可见光照射前后在CD₂Cl₂中的核磁氢谱发生的变化，光异构率分别为96％和98％，三苯胺双取代DTE分子开关表现出可见光激发下超高的“准”定量转化能力。

技术领域

本发明属于新材料领域，更具体地，涉及一种可见光调控的全氟取代二噻吩基乙烯化合物、其制备和应用。

背景技术

近年来，有机光致变色材料作为一种光控分子开关，因其多种物化性质在单分子水平上可被精准可逆的调控，拥有纳米尺度的超高密度信息存储潜力等优点，在光信息电子元件和生物成像方面研究发展迅速。二噻吩基乙烯类化合物在众多有机光致变色材料中，因具有热稳定性，良好的抗光漂白性，在固态介质中保持优异光致变色性能，且分子结构简单、合成成本低、化学可设计性强等特点受到广泛地关注。

但目前传统的二噻吩基乙烯光开关以具破坏性的紫外光源触发闭环反应，严重限制传统二噻吩基乙烯光开关在实际应用中的发展。紫外光源触发闭环反应存在如下技术缺陷：

(1)紫外光源穿透能力强，辐照研究对象时大部分穿透介质，只有少部分能量被利用，造成资源浪费。

(2)同时能量过高的紫外光源激发光反应，增加非辐射跃迁，生成无光致变色性能的副产物，降低分子开关的抗疲劳性。

(3)对于研究者而言，紫外线通常会损害细胞，被任意生色团非选择性吸收，并在组织中迅速衰减，造成不可预期和控制的损害。

另一方面，现有技术的二噻吩乙烯光致变色荧光分子开关抗疲劳性低、开闭环异构率低，直接影响其进一步应用性能。

发明内容

针对现有技术的缺陷或改进需求，本发明的目的在于提供一种可见光调控的全氟取代二噻吩基乙烯化合物，旨在解决现有技术中以紫外光源触发二噻吩基乙烯的闭环反应而造成的能量浪费、分子开关抗疲劳性低等的技术问题。

为实现上述目的，本发明提供了一种全氟取代二噻吩基乙烯化合物，其为芳胺类基团双重共轭取代的二噻吩基乙烯化合物，且具有如式(一)或式(二)所示的结构式：

其中，R₁和R₂各自独立地为C1-C10的烷基、C1-C10的烷基醇或C6-C20的芳基。

优选地，所述R₁和R₂各自独立地为C1-C5的烷基、C1-C5的烷基醇或C6-C10的芳基。

优选地，所述R₁和R₂各自独立地为甲基、乙基、丙基、羟乙基、羟丙基、苯基、甲苯基、乙苯基或丙苯基。

按照本发明的另一个方面，提供了一种所述的二噻吩基乙烯化合物的制备方法，在催化剂和有机溶剂存在条件下，采用带有R₁和R₂的苯胺基团或苯胺-炔基基团对1,2-双(5-溴-2-甲基噻吩-3-基)全氟环戊烯中的溴原子进行取代反应，得到所述的二噻吩基乙烯化合物。

优选地，所述取代反应在无水无氧、加热至80-95℃的条件下进行。

优选地，所述催化剂为钯催化剂。

按照本发明的另一个方面，提供了一种所述的全氟取代二噻吩基乙烯化合物在制备全可见光调控的分子开关材料中的应用，且该分子开关材料采用可见光光源触发其闭环反应。

优选地，所述分子开关材料为光致变色分子开关材料。