[发明专利]一种含硼羟基有机化合物及其制备方法和应用

说明书

本发明公开了一种含硼羟基有机化合物，该含硼羟基有机化合物的结构式如式I所示。本发明还公开了含硼羟基有机化合物制备方法以及在有机电子器件，特别是在有机发光二极管中的应用。本发明还涉及包含有按照本发明含硼羟基有机化合物的有机电子器件，特别是有机发光二极管，及其在显示及照明技术中的应用。通过器件结构优化，改变该含硼羟基有机化合物在基质中的浓度，可达到最佳的器件性能，便于实现高效高亮度高稳定的OLED器件，对全彩显示和照明应用提供了较好的材料选项。

技术领域

本发明属于新材料技术领域，具体涉及一种含硼羟基有机化合物及其制备方法和应用。

背景技术

由于有机半导体材料在合成上具有多样性、制造成本相对较低和优良的光学与电学性能，有机发光二极管(OLED)在光电器件(例如平板显示器和照明)的应用方面具有很大的潜力。

为了提高纯有机发光材料在有机发光二极管中的发光效率，2012年，日本九州大学的Adachi教授设计合成了一些列有机化合物发光材料，其特征在于引入了一系列电子供体单元和电子受体单元，在一定程度减小了化合物单线态能级(S₁)与三线态能级(T₁)间的能隙，这样可以让三线态激子(T₁)从环境中获取热能通过反系间穿越过程实现单线态激子(S₁)辐射发光，也叫热激活延迟荧光，该发光过程可以大大提高纯有机材料的发光效率。这引起人们对纯有机热激活延迟荧光材料的浓厚兴趣。至今，纯有机热激活延迟荧光材料的内部量子效率已接近100％。

然而，该类材料的发光性能和种类还需进一步改善，特别是目前所选用的电子受体单元种类较少，如含硼羟基的有机电子受体单元的发光材料还未被开发，为了进一步提高该类纯有机发光材料性能和拓宽这类材料选择范围，含新型电子受体单元的纯有机化合物材料急需被开发出来。

发明内容

发明目的：鉴于上述现有技术的不足，本发明的目的在于提供一类含硼羟基的新型有机化合物，具体将含硼羟基的氧或硫杂蒽作为电子受体单元，以强给电子能力的三芳香胺、咔唑及其衍生物作为电子供体单元，制备了一系列的新型热激活延迟荧光材料。由于这类化合物具有新型、优良的电子受体单元，且具有良好的刚性、化学及热稳定性，因此可以有效的提高化合物的稳定性、发光效率及相应器件的性能。

技术方案：本发明提供一种如通式(I)结构所示的含硼羟基的有机化合物：

其中，式I中所述Ar¹为具有强供电子能力的芳香胺、咔唑或其衍生物的芳香环烃，式I中所述X为氧或硫原子，虚线代表X(氧或硫原子)与羟基(OH)中氢原子所形成的氢键。

具体的，所述的含硼羟基有机化合物，优先选自如下通式：

其中，X为氧或硫原子。

本发明内容还包括含硼羟基有机化合物的制备方法，该制备方法包括以下步骤：

1)首先以2-溴-1，3-二氟-5碘苯(1-a)为原料在碱性环境下与苯酚或者苯硫酚高温反应得到相应的二苯氧醚衍生物或二苯硫醚衍生物；

2)然后将步骤1)制备的二苯氧醚衍生物(1-b)或二苯硫醚衍生物(2-b)分别与含硼酸或硼脂的芳香胺、咔唑或其衍生物通过Suzuki偶联反应合成相应的偶联产物中间体(1-c，2-c，3-c，4-c，9-c，10-c，11-c和12-c)；或将二苯氧醚衍生物(1-b)或二苯硫醚衍生物(2-b)分别与二芳胺、咔唑及其衍生物通过Buchwald-Hartwig偶联反应合成相应的偶联产物中间体(5-c，6-c，7-c，8-c，13-c，14-c，15-c和16-c)；