[发明专利]一种含有吲哚啉和5-芳基呋喃骨架的化合物及其制备与应用

权利要求书

1.一种式(I)所示含有吲哚啉和5-芳基呋喃骨架的化合物，其特征在于所述式(I)所示化合物结构式如下：

所述化合物为下列之一：

2.一种权利要求1所述式(I)所示含有吲哚啉和5-芳基呋喃骨架的化合物的制备方法，其特征在于所述方法为：

(1)在氮气保护下，式(II)所示化合物与氯化亚砜和二氯甲烷，在40-50℃回流反应，待反应完全冷却至室温后，减压浓缩除去反应溶剂，获得式(III)所示化合物，无需纯化可直接用于下一步反应；

(2)在稀释剂二氯甲烷作用下，式(III)所示化合物与吲哚啉、碱，在25-30℃下进行反应，反应完全后，旋蒸除去二氯甲烷，加体积浓度50％乙酸乙酯水溶液淬灭，水相用乙酸乙酯萃取，乙酸乙酯相用无水硫酸钠干燥，浓缩至无液体蒸出，最后用体积比为3：1的石油醚/乙酸乙酯为洗脱剂进行硅胶柱层析，收集R_f值为0.2～0.3的组分，得到式(I)所示含有吲哚啉和5-芳基呋喃骨架的化合物；所述的碱选自于三乙胺、吡啶、N-甲基吗啉的一种；

式(I)、式(II)和式(III)中R同权利要求1中具体化合物相应位置的取代基。

3.如权利要求2所述含有吲哚啉和5-芳基呋喃骨架的化合物的制备方法，其特征在于步骤(1)式(II)所示化合物与氯化亚砜的物质的量之比为1:10～15；所述二氯甲烷体积加入量以式(II)所示化合物物质的量计为5-20mL/mmol。

4.如权利要求2所述含有吲哚啉和5-芳基呋喃骨架的化合物的制备方法，其特征在于步骤(2)式(III)所示化合物与吲哚啉的物质的量之为1:1～1.5；所述式(III)所示化合物与碱物质的量之比为1:0.1-1.0；所述二氯甲烷体积加入量以式(III)所示化合物物质的量计为1-10mL/mmol。

5.如权利要求2所述含有吲哚啉和5-芳基呋喃骨架的化合物的制备方法，其特征在于步骤(1)方法为：在氮气保护下，将式(II)所示化合物用二氯甲烷a溶解，室温磁力搅拌15min后，加入氯化亚砜，在40-50℃下回流反应1.5-4.0小时；反应结束后，冷却至室温，反应液减压浓缩以去除溶剂，再次加入二氯甲烷b溶解，并减压浓缩除去溶剂和多余的二氯亚砜，重复加入二氯甲烷b和减压浓缩步骤2-3次，得到式(III)所示化合物。

6.如权利要求2所述含有吲哚啉和5-芳基呋喃骨架的化合物的制备方法，其特征在于步骤(2)方法为：将二氯甲烷、碱和吲哚啉混合溶解后，缓慢滴加至式(III)所示化合物中，在室温下搅拌反应完全后，减压浓缩除去溶剂，加体积浓度50％乙酸乙酯水溶液淬灭反应，用乙酸乙酯萃取水相至水相中无产物，合并乙酸乙酯相，加入无水硫酸钠或无水硫酸镁干燥，浓缩至无液体蒸出，最后进行硅胶柱层析，以体积比为3：1的石油醚/乙酸乙酯为洗脱剂，收集Rf值为0.2～0.3的组分，获得式(I)所示含有吲哚啉和5-芳基呋喃骨架的化合物。

7.一种权利要求1所述式(I)所示含有吲哚啉和5-芳基呋喃骨架的化合物在制备铜绿假单胞菌生物被膜形成抑制剂中的应用。

8.如权利要求7所述的应用，其特征在于所述铜绿假单胞菌为铜绿假单胞菌(Pseudomonas aeruginosa)PAO1。