[发明专利]一种壳寡糖-g-香茅醇衍生物及其制备方法

说明书

本发明公开了一种壳寡糖‑g‑香茅醇衍生物及其制备方法。本发明通过将具有良好抗炎活性的香茅醇基团接入壳寡糖的反应活性位点上，以增强壳寡糖的抗炎活性和香茅醇的水溶性，得到壳寡糖‑g‑香茅醇衍生物。本发明制备过程简便、成本低、提纯方法简单、性质稳定，得到的壳寡糖衍生物具有良好的水溶性、热稳定性和抗炎活性，对角叉菜胶诱导大鼠的足肿胀度具有很好的抑制活性，在医药、农业、食品和化妆品等领域具有广泛的应用前景。

技术领域

本发明涉及一种壳寡糖-g-香茅醇衍生物及其制备方法，属于抗炎剂技术领域。

背景技术

当代生活中，人们在生活、工作压力，不健康饮食，病毒和细菌，组织损伤以及坏死等因素刺激下，及易发生急性炎症，如果不及时治疗，会进入慢性炎症阶段。糖尿病、关节炎等许多疾病或癌症都伴随着炎症反应，因此，对炎症的控制和治疗显得尤为重要。传统的抗炎药物虽然对炎症的抑制具有显著的效果，但是都存在一些不良反应，会对人体造成伤害。天然化合物如壳寡糖和香茅醇，以其安全无毒、热稳定性好、良好的生物活性等特性受到人们的青睐，通过化学改性开发出具有更强抗炎活性的天然抗炎剂已经成为人们研究的热点。

香茅醇(3,7-二甲基-6-辛烯-1-醇)是一种无环单萜烯醇，具有左旋和右旋两种光学异构体，天然存在于植物精油中，具有类似玫瑰花香，是香精香料的主要成分，同时还具有抗氧化、抗炎、抗菌、抗肿瘤以及提高机体免疫力等活性，广泛应用于药物、烟草、食品配料等领域。但是，香茅醇不溶于水的缺陷限制了其应用，因此迫切需要克服该缺点，以便将香茅醇广泛应用于医学、食品等领域。

壳寡糖是壳聚糖主链经物理、化学或酶降解断裂后得到的聚合度为2-20的低分子量碱性氨基寡糖。具有生物无毒性、自然可降解性、生物相容性和化学反应活性，在食品行业常被用作抗氧化剂和天然抗菌剂使用。此外，壳寡糖还具有抗炎活性、抑制肿瘤生长、免疫调节、作为基因递送的载体、伤口敷料的止血剂等更强的生物学功能特性，因此可以将其作为一种潜在的抗炎剂进行开发。然而，由于壳寡糖为天然大分子产物，当作为抗炎剂使用时，与传统的常用抗炎药物相比，仍具有抗炎活性低等缺点，所以目前对其抗炎活性研究非常有限。

发明内容

为解决上述技术问题，本发明提供一种壳寡糖-g-香茅醇衍生物及其制备方法，通过将具有良好抗炎活性的香茅醇基团接入壳寡糖的反应活性位点上，以增强壳寡糖的抗炎活性和香茅醇的水溶性，得到具有良好的水溶性和热稳定性的壳寡糖衍生物。

本发明的第一个目的是提供一种壳寡糖-g-香茅醇衍生物，如式(1)所示：

其中，n为2-20。

本发明的第二个目的是提供所述的壳寡糖-g-香茅醇衍生物的制备方法，包括如下步骤：

在催化剂存在的条件下，将香茅基溴溶液滴加到壳寡糖溶液中进行反应，反应结束后，收集产物，得到壳寡糖-g-香茅醇衍生物。

进一步地，所述的壳寡糖的分子量≤2000Da，脱乙酰度为80％-95％。

进一步地，所述的壳寡糖与香茅基溴的质量体积比为1:2-1:6(g:mL)。

本发明主要通过改变壳寡糖和香茅醇的比例，来调节壳寡糖-g-香茅醇衍生物的取代度，在壳寡糖与香茅基溴的质量体积比为1:2-1:6(g:mL)范围内，合成取代度为0.16-0.20的壳寡糖-g-香茅醇衍生物，产率为60％-80％。更优选在壳寡糖与香茅基溴的质量体积比为1:3-5(g:mL)，合成取代度为0.19-0.20的壳寡糖-g-香茅醇衍生物，具有更好的抗炎活性。

进一步地，所述的催化剂为三乙胺、吡啶或乙二胺。

进一步地，所述的催化剂的添加量，按照壳寡糖计，每克壳寡糖添加1-5ml催化剂。

进一步地，所述的反应的温度为45-50℃，反应的时间为6-10h。