[发明专利]基于吡咯并吡咯二酮且具有固液双荧光的酯类化合物与应用在审

专利信息
申请号: 202011361199.2 申请日: 2020-11-27
公开(公告)号: CN112480123A 公开(公告)日: 2021-03-12
发明(设计)人: 王利民;杨青颖;尹鑫鹏;王峰;王桂峰;田禾;陈立荣;韩建伟;黄卓 申请(专利权)人: 华东理工大学;百合花集团股份有限公司
主分类号: C07D487/04 分类号: C07D487/04;C09K11/06;C09B57/00;H01L51/54;G01N21/64;C09D163/00;C09D5/22
代理公司: 上海顺华专利代理有限责任公司 31203 代理人: 李鸿儒
地址: 200237 *** 国省代码: 上海;31
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摘要:
搜索关键词: 基于 吡咯 具有 固液双 荧光 化合物 应用
【说明书】:

发明公开了一种基于吡咯并吡咯二酮且具有固液双荧光的酯类化合物,具有以下结构通式:其中,R1、R2、R3、R4、R5各自独立的选自氢、氰基、醛基、羧基、羟基、硝基、卤素、C1~C5支链或直链烷基、卤素取代的C1~C5支链或直链烷基、C1~C5烷氧基、卤素取代的C1~C5烷氧基、含有氮或氧的C3~C16的环烷基。本发明公开的基于吡咯并吡咯二酮且具有固液双荧光的酯类化合物在液体和固体状态下均能发射荧光,呈现良好的晶形,可以作为高性能荧光颜料、有机电致发光材料、紫外发光二极管涂料进行应用。

技术领域

本发明属于化学合成技术领域,具体地说,涉及一种基于吡咯并吡咯二酮且具有固液双荧光的酯类化合物与应用。

背景技术

吡咯并吡咯二酮(DPP)的结构如下所示,它是上世纪70年代被偶然合成出来的红色副产物,直到80年代才被探明正确的反应机理,并于1986年以C.I.Pigment Red 255(颜料红255)的名字实现商业化。此后又有系列结构类似而取代基不同的DPP系化合物(DPPs)相继问世,迅速占据了全球颜料市场的大量份额。

DPPs的所有特殊性质几乎都来自于稠环芳烃的π-π堆积和酰胺键导致的分子间氢键。强烈的分子间作用使得DPP分子大多拥有极高的晶格能,进而表现出耐热、耐溶剂等作为颜料的优异性能。然而另一方面,DPPs的缺陷也来源与此:过密的堆积导致了聚集诱导猝灭(ACQ),DPPs只有在溶液的分散状态下才能发射荧光。

虽然早期仅被应用到颜料领域,但随着时间的推移人们又发现,通过N-烷基化,DPP颜料可以被轻易地转化为非常易溶、有强烈荧光的颜料。基于该特性,DPPs改性的有机发光小分子在电子器件、节能照明、生化检测等领域应用前景广泛,受到工业界和学术界的极大重视,引起了众多研究者的兴趣。

发明内容

本发明的第一个目的是提供一种基于吡咯并吡咯二酮且具有固液双荧光的酯类化合物。

本发明的另一个目的是提供一种所述基于吡咯并吡咯二酮且具有固液双荧光的酯类化合物的应用。

为了实现上述目的,本发明采用的技术方案如下:

本发明的第一个方面提供了一种基于吡咯并吡咯二酮且具有固液双荧光的酯类化合物,具有以下结构通式:

其中,R1、R2、R3、R4、R5各自独立的选自氢、氰基、醛基(-CHO)、羧基(-COOH)、羟基(-OH)、硝基(-NO2)、卤素(氟、氯、溴、碘)、C1~C5支链或直链烷基、卤素取代的C1~C5支链或直链烷基、C1~C5烷氧基、卤素取代的C1~C5烷氧基、含有氮或氧的C3~C16的环烷基。

较优选的,所述基于吡咯并吡咯二酮且具有固液双荧光的酯类化合物,式I中:R1、R2、R3、R4、R5各自独立的选自氢、氰基、醛基、羧基、羟基、硝基、卤素(氟、氯、溴、碘)、-CH3、-OCH3、-CF3、-OCF3

更优选的,所述基于吡咯并吡咯二酮且具有固液双荧光的酯类化合物,式I中:R1、R2、R4、R5均为氢,R3选自氰基、醛基、羧基、羟基、硝基、卤素(氟、氯、溴、碘)、-CH3、-OCH3、-CF3、-OCF3

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