[发明专利]一种用于磺胺二甲嘧啶检测的超分子磷光探针试剂及其制备方法

说明书

一种用于磺胺二甲嘧啶检测的超分子磷光探针试剂及其制备方法，该试剂由客体环己二胺桥连4‑(4‑溴苯基)‑吡啶与大环主体葫芦[8]脲在水溶液中形成超分子组装体，利用组装体的室温磷光发射对磺胺二甲嘧啶的响应性进行检测。制备方法是：由氯乙酰氯与(1S，2S)‑1,2‑二氨基环己烷进行酰胺缩合得到中间体，再将中间体与4‑(4‑溴苯基)‑吡啶反应成盐，将得到的环己二胺桥连4‑(4‑溴苯基)‑吡啶与葫芦[8]脲在水中组装得到超分子磷光检测试剂。本发明提供的磺胺二甲嘧啶检测的水溶性超分子磷光探针试剂，合成路线简单；对磺胺二甲嘧啶的检测高效快速且灵敏度高；可以通过磷光成像的方法对细胞内的磺胺二甲嘧啶进行检测，具有广阔的生物应用前景。

技术领域

本发明涉及超分子探针应用于抗生素检测领域，特别是一种用于磺胺二甲嘧啶检测的新型超分子磷光探针试剂的制备方法。

背景技术

抗生素，是指由微生物(包括细菌、真菌、放线菌属)或高等动植物在生活过程中所产生的具有抗病原体或其他活性的一类次级代谢产物，能干扰其他生活细胞发育功能的化学物质。磺胺二甲嘧啶是一种抗菌磺胺类抗生素，通过抑制二氢叶酸合成酶，达到阻碍叶酸合成的效果，而后者则是细菌合成嘌呤、胸腺嘧啶核苷和脱氧核糖核酸(DNA)的必需物质，因此抑制了细菌的生长繁殖。其适用于治疗溶血性链球菌、脑膜炎球菌、肺炎球菌等感染疾病。但是磺胺二甲嘧啶长期使用会使细菌产生耐药性，并且对人体也存在着一定的不良反应和毒副作用，包括过敏反应，溶血性贫血，肝脏肾脏损伤，中枢神经系统毒性等。因此需要通过检测手段来规范其使用，而光谱分析提供了灵敏的检测方法。

光谱法通过将分子结合信息转换成易于监测的光谱信号而对分子进行识别和检测，发明具有高灵敏性，高选择性，即时响应性等特点的光谱方法具有重要意义。近年来，超分子探针被广泛应用到光谱分析等方面。大环葫芦脲由于具有端口羰基，可以有效键合阳离子，因而被广泛应用于包括分子识别，分子组装等多种领域。目前，很多用于检测抗生素的方法已被广泛报导，包括碳量子点，硅量子点，聚合物材料等。但这些方法通常存在着制备困难，检测限较高，响应时间较长，难以应用到生物体内检测等缺点。

发明内容

本发明目的是解决现有技术存在的上述问题，提供一种对磺胺二甲嘧啶具有特殊响应性的超分子磷光探针试剂的制备，该探针试剂具有高灵敏性，制备方法简单，适应于实际生产应用需要。

本发明的技术方案：

一种用于磺胺二甲嘧啶检测的超分子磷光探针试剂，该试剂包含大环主体葫芦[8]脲与客体环己二胺桥连4-(4-溴苯基)-吡啶两种组分，两种主客体组分在水溶液中形成的超分子组装体作为磷光探针试剂，组装后产生有效的室温磷光，并且磷光强度对磺胺二甲嘧啶具有响应性。环己二胺桥连4-(4-溴苯基)-吡啶化学式为C₃₂H₃₂Br₂Cl₂N₄O₂，结构式为

一种用于磺胺二甲嘧啶检测的超分子磷光探针试剂的制备方法，具体步骤如下：

1)中间体的合成

在5℃下，将氯乙酰氯的二恶烷溶液加至(1S，2S)-1,2-二氨基环己烷和三乙胺的二恶烷溶液中，之后反应混合物在室温搅拌一段时间。滤出形成的三乙胺盐酸盐，真空蒸发滤液，得到残余物，将其溶于二氯甲烷中。然后分别用水、20％碳酸钠水溶液和0.5N盐酸洗涤所得溶液。收集有机相，浓缩干燥，得到中间体固体产物。

2)环己二胺桥连4-(4-溴苯基)-吡啶的合成

将步骤1)得到的中间体与4-(4-溴苯基)-吡啶溶于无水N,N’-二甲基甲酰胺溶液，加热回流，析出大量沉淀。冷却后抽滤，收集固体，用二氯甲烷，乙醚洗涤，干燥，得到产物环己二胺桥连4-(4-溴苯基)-吡啶。

3)超分子磷光探针试剂的制备