[发明专利]一种抗氧化剂1098的合成工艺

说明书

本发明提供了一种抗氧化剂1098(N,N'‑双‑(3‑(3,5‑二叔丁基‑4‑羟基苯基)丙酰基)己二胺的合成工艺，通过2,6‑二叔丁基苯酚与丙烯酸甲酯加成合成的β‑(3,5‑二叔丁基‑4‑羟基苯基)丙酸甲酯与1,6‑己二胺进行氨解反应得到抗氧剂1098。所述制备方法适用于抗氧化剂1098的规模化生产、产业化生产，并通过对溶剂的有效回收和循环实现成本节约，通过对废气等的集中处理实现整体反应过程的绿色环保。

技术领域

本发明属于含羟基的芳族羧酸酰胺的制备方法，具体而言，涉及用作抗氧化剂1098，即(N，N'-双-(3-(3,5-二叔丁基-4-羟基苯基)丙酰基)己二胺的制备工艺。

背景技术

聚烯烃材料在贮存和使用过程中，不可避免会受到光照、受热、金属离子的催化作用等外界因素干扰，使其表面逐渐发生变硬发脆、变色、裂纹、发粘等现象而使材料的透气率增大，机械性能降低，伸长率等大幅度下降，最终失去使用价值，即材料的老化。因此，人们在制备聚烯烃材料的过程中会加入一种能延缓其老化的物质-抗氧剂。抗氧剂不仅能延长聚烯烃材料的使用寿命，还能提高其使用价值。(N，N'-双-(3-(3,5-二叔丁基-4-羟基苯基)丙酰基)己二胺为抗氧剂Irganox 1098，是由原瑞士Ciba-Geigy公司研发的高分子量受阻酚类抗氧剂，具有受阻酚和受阻胺类抗氧剂的双重功能，其热稳定性和抗析出性良好，是一种优良的高分子材料用抗氧剂和热稳定剂，主要用于聚酰胺和聚缩醛，也可用于聚烯烃、聚醋，天然或合成橡胶，以及其它对热氧化敏感的高分子化合物。抗氧剂Irganox 1098的外观为白色晶体，熔点157-162℃，透光率指标为97％(425nm)和99％(500nm)，是一种低毒、无污染高分子材料用抗氧化剂。

(N，N'-双-(3-(3,5-二叔丁基-4-羟基苯基)丙酰基)己二胺(抗氧剂1098)的化学结构式如下：

现有技术中以缩合反应中酰胺化缩合制备抗氧剂1098，通过2,6-二叔丁基苯酚与丙烯酸甲酯加成合成β-(3,5-二叔丁基-4-羟基苯基)丙酸甲酯(简称3,5-甲酯)，3,5-丙酸甲酯再与1,6-己二胺进行氨解反应得到抗氧剂1098。本发明在现有技术基础上，深入探究抗氧化剂1098的规模化生产、产业化生产工艺方式，并通过对溶剂的有效回收和循环实现成本节约，通过对废气等的集中处理实现整体反应过程的绿色环保。

发明内容

本发明提供一种反应条件温和、产物纯度和收率优异，且成本降低，利于环境保护的抗氧化剂1098(N，N'-双-(3-(3,5-二叔丁基-4-羟基苯基)丙酰基)己二胺的制备工艺。

本发明提供抗氧化剂1098(N，N'-双-(3-(3,5-二叔丁基-4-羟基苯基)丙酰基)己二胺的制备工艺，具体反应步骤如下：

(1)氨解反应：以β-(3,5-二叔丁基-4-羟基苯基)丙酸甲酯(简称3,5-甲酯)和1,6-己二胺为反应原料，以有机锡或四异丙基钛酸酯为催化剂，通入惰性气体，在100-150℃条件下，溶剂I中反应一定时间，反应过程中从体系分离生成的甲醇，得到抗氧化剂1098母液；

(2)母液处理：上述的抗氧化剂1098母液经减压蒸馏分离并回收溶剂I，并得到固体物质A，用溶剂Ⅱ溶解该固体物质A，经加压过滤后得到抗氧化剂1098滤液，以及从所述滤渣中分离回收催化剂；

(3)析晶过程：将所述滤液降温至0-5℃，体系内析出晶体，经离心分离和干燥得到抗氧化剂1098，并包装为抗氧化剂1098(N，N'-双-(3-(3,5-二叔丁基-4-羟基苯基)丙酰基)己二胺成品；