[发明专利]力致荧光变色化合物及其制备方法和应用、无墨水可重写安全纸及其制备方法有效
申请号: | 202011455427.2 | 申请日: | 2020-12-10 |
公开(公告)号: | CN112552226B | 公开(公告)日: | 2022-04-08 |
发明(设计)人: | 刘兴亮;徐德芳;周宏科 | 申请(专利权)人: | 青海大学 |
主分类号: | C07D209/86 | 分类号: | C07D209/86;C09K9/02;D21H19/14;C09D11/03 |
代理公司: | 北京超凡宏宇专利代理事务所(特殊普通合伙) 11463 | 代理人: | 王闯 |
地址: | 810000 青海省*** | 国省代码: | 青海;63 |
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摘要: | |||
搜索关键词: | 荧光 变色 化合物 及其 制备 方法 应用 墨水 重写 安全 | ||
1.一种力致荧光变色化合物,其特征在于,其结构式为:
。
2.一种权利要求1所述的力致荧光变色化合物的制备方法,其特征在于,包括:
将包括乙基咔唑和卤代苯甲酰氯在内的原料通过付克酰基化反应得到中间体;
将包括所述中间体和1-(4-苯硼酸频哪醇酯)-1,2,2-三苯基乙烯在内的物料通过Suzuki偶联反应得到所述力致荧光变色化合物;
所述1-(4-苯硼酸频哪醇酯)-1,2,2-三苯基乙烯的结构式为:
。
3.根据权利要求2所述的制备方法,其特征在于,所述付克酰基化反应包括:
将包括乙基咔唑、卤代苯甲酰氯、三氯化铝或三氯化铁以及第一溶剂在内的物料混合,反应后分离反应产物中的有机物得到所述中间体。
4.根据权利要求3所述的制备方法,其特征在于,所述卤代苯甲酰氯为对溴苯甲酰氯和/或对碘苯甲酰氯。
5.根据权利要求3所述的制备方法,其特征在于,所述第一溶剂为二氯甲烷和/或1,2-二氯乙烷。
6.根据权利要求3所述的制备方法,其特征在于所述付克酰基化反应在冰浴条件下反应2-3h,然后在回流条件下反应2-5h。
7.根据权利要求3所述的制备方法,其特征在于所述分离反应产物中的有机物包括:将所述反应产物与水混合,分离水相和有机相,使用第二溶剂萃取水相中的残余有机物,然后与有机相合并;
所述第二溶剂为二氯甲烷和/或乙酸乙酯;
得到所述有机物后还包括:对所述有机物进行干燥,然后去除第二溶剂得到粗产品,将所述粗产品纯化得到所述中间体;
使用无水硫酸钠进行所述干燥;
使用旋转蒸发仪去除所述第二溶剂得到所述粗产品;
使用柱层析进行所述纯化;
所述柱层析使用的填料为硅胶,洗脱剂为体积比为(3-1):1的石油醚与二氯甲烷的混合液。
8.根据权利要求2所述的制备方法,其特征在于,所述Suzuki偶联反应包括:
将包括所述中间体、1-(4-苯硼酸频哪醇酯)-1,2,2-三苯基乙烯、碳酸钠、四丁基硫酸氢铵、第三溶剂和催化剂在内的物料混合,反应后分离反应产物中的有机物得到所述力致荧光变色化合物。
9.根据权利要求8所述的制备方法,其特征在于,所述Suzuki偶联反应在保护气氛下进行;
所述保护气氛为氮气。
10.根据权利要求8所述的制备方法,其特征在于,所述第三溶剂为甲苯和水的混合液或者甲醇、四氢呋喃和水的混合液。
11.根据权利要求8所述的制备方法,其特征在于,所述Suzuki偶联反应在回流状态下反应20-30h。
12.根据权利要求8所述的制备方法,其特征在于,所述分离反应产物中的有机物包括:将所述反应产物进行分液,得到水相和有机相,使用第四溶剂萃取水相中的残余有机物,然后与有机相合并;
所述第四溶剂为二氯甲烷和/或乙酸乙酯;
得到所述有机物后还包括:对所述有机物进行干燥,然后去除所述第四溶剂得到粗产品,将所述粗产品纯化得到所述力致荧光变色化合物;
使用无水硫酸钠进行所述干燥;
使用旋转蒸发仪去除所述第四溶剂得到所述粗产品;
使用柱层析进行所述纯化;
所述柱层析使用的填料为硅胶,洗脱剂包括体积比为(3-1):1的石油醚与二氯甲烷的混合液。
13.根据权利要求2-12任一项所述的制备方法,其特征在于,所述乙基咔唑和所述卤代苯甲酰氯的摩尔比为1:(1-1.05);
所述中间体和所述1-(4-苯硼酸频哪醇酯)-1,2,2-三苯基乙烯的摩尔比为1:(1-1.05)。
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