[发明专利]莰烯酯类衍生物的应用有效
申请号: | 202011455932.7 | 申请日: | 2020-12-10 |
公开(公告)号: | CN112471151B | 公开(公告)日: | 2022-03-11 |
发明(设计)人: | 王俊;王鹏源;涂清波;盛晟;吴福安 | 申请(专利权)人: | 江苏科技大学 |
主分类号: | A01N37/02 | 分类号: | A01N37/02;A01P7/04;C07C29/48;C07C31/137;C07C67/08;C07C69/06;C07C69/24;C07C69/14 |
代理公司: | 南京经纬专利商标代理有限公司 32200 | 代理人: | 唐循文 |
地址: | 212003 江苏省*** | 国省代码: | 江苏;32 |
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摘要: | |||
搜索关键词: | 莰烯酯类 衍生物 应用 | ||
莰烯酯类衍生物的应用,将莰烯和硼氢化钠、双氧水经硼氢化‑氧化反应生成莰烯醇,然后莰烯醇与羧酸经DCC和DMAP催化发生酯化反应合、生成成莰烯酯类化合物。以上所述的酯类衍生化合物对有害昆虫有良好的防治效果。该化合物可用于制备农业、园艺等领域的杀虫剂。
技术领域
本发明涉及化学农药领域,具体涉及一种莰烯酯类衍生物的应用。
背景技术
斜纹夜蛾[Prodenia litura(Fabricius)]是一种世界性的杂食性和多食性大害虫,国外主要分布于东南亚及南亚,国内以黄河和长江流域发生为重,该虫可为害包括桑科桑树在内的99科、283余种植物(Pakistan Journal of Zoology,2020,52(2).)。在农业生产中,农药是农作物有害生物防治的重要物质,但是一旦农药使用过量,会出现严重的农业害虫抗药性问题,对于农业的稳定持续发展也产生极为不利的影响(Frontiers inmicrobiology,2019,10:1812-1812.)。因此植物的次生代谢产物作为一种有效的防治害虫的手段受到了广泛关注,又因为其独特的优势,易降解,不容易出现抗药性,原料丰富,开发费用低,有着极大的发展前景。
植物源杀虫剂是一类利用具有杀虫活性的植物的某些部位提取其有效成分制成的杀虫剂。莰烯,是一种双环单萜烯类化合物,有左右旋之分。存在于多种天然挥发油中,如香茅油、柏木油、松节油及樟脑油等,是精细化工行业的可再生原料(Environmental enceand Pollution Research,2019.)。莰烯主要用于有机合成原料,可用于医药、化妆品和食品行业等作为药物组成成分和人工合成香精香料的原料,其本身亦可作为制备新型多孔材料的填充剂(Journal of the American Ceramic Society.2012,95(6):1803-1806.)。由于其有特殊的空间位阻和双键结构,具有很好的化学活性,可以发生Prins反应和Vilsmeier-Haack反应等取代反应,氧化、还原和异构化等许多反应,引起了人们广泛关注。在酸性条件下,莰烯与H+易形成正离子结构,可与酸(福州大学.2014.)、醇(AppliedCatalysis A:General.2013,451(2):36-42.)、酮和酚(Russian Journal of OrganicChemistry.2009,44(1):62-66.)类等化合物反应,产生樟脑、香料(乙酸异龙脑脂、ω-丙酰基莰烯)、杀虫剂(如毒杀芬、硫氰乙酸异莰酯)(Environ.technol,2014,34(24):5097-5105.)、冰片等衍生物。得到的衍生物,除了有香料型的香料化合物,部分化合物还有生物活性。在菟丝子精油对棉铃虫杀虫活性的研究中(Ecotoxicology and EnvironmentalSafety,2017,148:781-786),检测了精油三种主要成分对棉铃虫的杀虫活性,其中测得莰烯EC50为35.39μg/mL。但是随着害虫抗药性增强,需要研究出新型的化学药剂来防治害虫,本发明提供了新的莰烯衍生物的制备方法,获得了一类新的良好防治效果的农药。
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