[发明专利]2,3-二氢-3-羟基-6-甲基-4H-吡喃-4-酮-5-O-碳酸香叶醇酯及应用在审

专利信息
申请号: 202011458314.8 申请日: 2020-12-10
公开(公告)号: CN112480051A 公开(公告)日: 2021-03-12
发明(设计)人: 陈芝飞;王清福;刘强;许克静;孙志涛;徐永明;杜佳;赵旭;赵志伟 申请(专利权)人: 河南中烟工业有限责任公司
主分类号: C07D309/32 分类号: C07D309/32;A24B3/12
代理公司: 北京维澳专利代理有限公司 11252 代理人: 王立民;曾晨
地址: 450000 河南*** 国省代码: 河南;41
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摘要:
搜索关键词: 羟基 甲基 吡喃 碳酸 香叶醇酯 应用
【权利要求书】:

1.一种2,3-二氢-3-羟基-6-甲基-4H-吡喃-4-酮-5-O-碳酸香叶醇酯,其特征在于,结构为:

2.根据权利要求1所述的2,3-二氢-3-羟基-6-甲基-4H-吡喃-4-酮-5-O-碳酸香叶醇酯,其特征在于,制备方法包括以下步骤:

1)氮气保护下,在反应瓶中,加入香叶醇和有机溶剂,冷却至-5~5℃,向反应体系中依次加入碱和双(三氯甲基)碳酸酯,升至室温反应2~3h;

2)向反应体系中加入2,3-二氢-3,5-羟基-6-甲基-4H-吡喃-4-酮,室温继续反应2~3h;

3)反应结束后,有机混合液用饱和氯化钠溶液洗涤,无水硫酸钠干燥,减压蒸除溶剂,粗产物以硅胶柱层析分离,得到2,3-二氢-3-羟基-6-甲基-4H-吡喃-4-酮-5-O-碳酸香叶醇酯。

3.根据权利要求2所述的2,3-二氢-3-羟基-6-甲基-4H-吡喃-4-酮-5-O-碳酸香叶醇酯,其特征在于,步骤1)中的有机溶剂为四氢呋喃、二甲基亚砜或1,4-二氧六环中的一种。

4.根据权利要求2所述的2,3-二氢-3-羟基-6-甲基-4H-吡喃-4-酮-5-O-碳酸香叶醇酯,其特征在于,步骤1)中的碱为二乙胺、三乙胺或二异丙基乙胺中的一种。

5.根据权利要求2所述的2,3-二氢-3-羟基-6-甲基-4H-吡喃-4-酮-5-O-碳酸香叶醇酯,其特征在于,所述香叶醇与碱、双(三氯甲基)碳酸酯和2,3-二氢-3,5-羟基-6-甲基-4H-吡喃-4-酮的摩尔比为1:(1~3):(0.33~1):(1~2)。

6.一种2,3-二氢-3-羟基-6-甲基-4H-吡喃-4-酮-5-O-碳酸香叶醇酯的应用,其特征在于,上述权利要求1至5中任一项的2,3-二氢-3-羟基-6-甲基-4H-吡喃-4-酮-5-O-碳酸香叶醇酯在卷烟中的应用。

7.根据权利要求6所述的2,3-二氢-3-羟基-6-甲基-4H-吡喃-4-酮-5-O-碳酸香叶醇酯的应用,其特征在于,所述2,3-二氢-3-羟基-6-甲基-4H-吡喃-4-酮-5-O-碳酸香叶醇酯的醇溶液喷洒于烟丝上。

8.根据权利要求7所述的根据权利要求6所述的2,3-二氢-3-羟基-6-甲基-4H-吡喃-4-酮-5-O-碳酸香叶醇酯的应用,其特征在于,所述2,3-二氢-3-羟基-6-甲基-4H-吡喃-4-酮-5-O-碳酸香叶醇酯的添加量为烟丝质量的1~50ppm。

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