[发明专利]2,3-二氢-3-羟基-6-甲基-4H-吡喃-4-酮-5-O-碳酸香叶醇酯及应用在审
申请号: | 202011458314.8 | 申请日: | 2020-12-10 |
公开(公告)号: | CN112480051A | 公开(公告)日: | 2021-03-12 |
发明(设计)人: | 陈芝飞;王清福;刘强;许克静;孙志涛;徐永明;杜佳;赵旭;赵志伟 | 申请(专利权)人: | 河南中烟工业有限责任公司 |
主分类号: | C07D309/32 | 分类号: | C07D309/32;A24B3/12 |
代理公司: | 北京维澳专利代理有限公司 11252 | 代理人: | 王立民;曾晨 |
地址: | 450000 河南*** | 国省代码: | 河南;41 |
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摘要: | |||
搜索关键词: | 羟基 甲基 吡喃 碳酸 香叶醇酯 应用 | ||
1.一种2,3-二氢-3-羟基-6-甲基-4H-吡喃-4-酮-5-O-碳酸香叶醇酯,其特征在于,结构为:
2.根据权利要求1所述的2,3-二氢-3-羟基-6-甲基-4H-吡喃-4-酮-5-O-碳酸香叶醇酯,其特征在于,制备方法包括以下步骤:
1)氮气保护下,在反应瓶中,加入香叶醇和有机溶剂,冷却至-5~5℃,向反应体系中依次加入碱和双(三氯甲基)碳酸酯,升至室温反应2~3h;
2)向反应体系中加入2,3-二氢-3,5-羟基-6-甲基-4H-吡喃-4-酮,室温继续反应2~3h;
3)反应结束后,有机混合液用饱和氯化钠溶液洗涤,无水硫酸钠干燥,减压蒸除溶剂,粗产物以硅胶柱层析分离,得到2,3-二氢-3-羟基-6-甲基-4H-吡喃-4-酮-5-O-碳酸香叶醇酯。
3.根据权利要求2所述的2,3-二氢-3-羟基-6-甲基-4H-吡喃-4-酮-5-O-碳酸香叶醇酯,其特征在于,步骤1)中的有机溶剂为四氢呋喃、二甲基亚砜或1,4-二氧六环中的一种。
4.根据权利要求2所述的2,3-二氢-3-羟基-6-甲基-4H-吡喃-4-酮-5-O-碳酸香叶醇酯,其特征在于,步骤1)中的碱为二乙胺、三乙胺或二异丙基乙胺中的一种。
5.根据权利要求2所述的2,3-二氢-3-羟基-6-甲基-4H-吡喃-4-酮-5-O-碳酸香叶醇酯,其特征在于,所述香叶醇与碱、双(三氯甲基)碳酸酯和2,3-二氢-3,5-羟基-6-甲基-4H-吡喃-4-酮的摩尔比为1:(1~3):(0.33~1):(1~2)。
6.一种2,3-二氢-3-羟基-6-甲基-4H-吡喃-4-酮-5-O-碳酸香叶醇酯的应用,其特征在于,上述权利要求1至5中任一项的2,3-二氢-3-羟基-6-甲基-4H-吡喃-4-酮-5-O-碳酸香叶醇酯在卷烟中的应用。
7.根据权利要求6所述的2,3-二氢-3-羟基-6-甲基-4H-吡喃-4-酮-5-O-碳酸香叶醇酯的应用,其特征在于,所述2,3-二氢-3-羟基-6-甲基-4H-吡喃-4-酮-5-O-碳酸香叶醇酯的醇溶液喷洒于烟丝上。
8.根据权利要求7所述的根据权利要求6所述的2,3-二氢-3-羟基-6-甲基-4H-吡喃-4-酮-5-O-碳酸香叶醇酯的应用,其特征在于,所述2,3-二氢-3-羟基-6-甲基-4H-吡喃-4-酮-5-O-碳酸香叶醇酯的添加量为烟丝质量的1~50ppm。
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