[发明专利]具有聚集诱导发光功能的化合物及其制备方法和应用

说明书

本发明涉及一种具有聚集诱导发光功能的化合物，其化学结构如通式I所示，将2‑羟基‑1‑萘甲醛和2‑氨基苯硫酚(或2‑氨基苯酚)在有机溶剂中反应得到席夫碱结构中间体；经重结晶提纯操作得到该中间体，再与氧化剂在有机溶剂中反应得到具有聚集诱导发光功能的化合物。进一步对化合物进行修饰得到一系列功能化的聚集诱导发光化合物，该类化合物的合成方法简单，反应条件温和易于合成，后处理操作方便，收率高，加热反应缩短反应时间。所得的聚集诱导发光化合物具有激发态分子内质子转移效应。萘环上羟基氢原子与邻位苯并噻唑环上的氮原子之间存在分子内弱作用力氢键，具有激发态分子内质子转移效应，表现出较大斯托克位移。

技术领域

本发明属于化学合成技术领域，涉及一种具有聚集诱导发光功能的化合物，还涉及该化合物的制备方法和应用。

背景技术

传统的荧光生色团在高浓度下荧光会减弱甚至不发光，这种现象被称作“浓度猝灭”效应。浓度猝灭的主要原因跟聚集体的形成有关，故浓度猝灭效应通常也被叫做“聚集导致荧光猝灭(aggregation-caused quenching,ACQ)”。2001年，唐本忠教授课题组发现了一个奇特的现象：一些噻咯分子在溶液中几乎不发光，而在聚集状态或固体薄膜下发光大大增强。因为此发光增强是由聚集所导致的，故形象地将此现象定义为“聚集诱导发光(aggregation-induced emission,AIE)”。相对于成熟的无机发光材料，有机发光材料的应用研究尚处在攻关阶段，但是其分子结构设计修饰的灵活性和材料功能的可调谐及预计性逐步被业界认可，已成为材料学、化学、物理学和电子学等领域共同关注的研究热点，具有潜在的巨大商机。但有机发光体的ACQ效应阻碍其了发展。而聚集诱导发光(aggregation-induced emission,AIE)类材料具有典型的越聚集发光越强的特性，这就解决了目前有机发光体在OLED和水系以及生物荧光探针系统中应用的效率降低难题。

发光材料在人类生活中无处不在，被广泛应用于光电器件、化学/生物传感和生物成像等领域，使人类生活变得丰富多彩。其中，荧光成像技术和荧光探针作为非常重要的工具，在环境监控、食品安全、临床诊断和癌症治疗等领域均有诸多应用。目前，已有多种荧光分子用作生物造影剂。绿色荧光蛋白(GFP)及其家族作为一种荧光分子，已被广泛用于细胞标记，实现细胞的长期追踪。遗憾的是，绿色荧光蛋白对蛋白水解酶敏感、斯托克斯位移小、光稳定性差等缺点使其细胞追踪不能达到理想的效果。此外，转染荧光蛋白耗时、繁琐、标记效率低且干扰细胞的正常功能进一步给研究人员带来不便。聚集诱导发光(AIE)从2001年提出到现在，经历了迅猛的发展。研究AIE的发光机理、设计合成新型的AIE分子，应用到人类生活的各个领域中是当前的研究热点。尤其是在生物医学应用上，相比传统有机荧光材料，聚集诱导发光荧光素具有聚集态发射效率高、斯托克斯位移大、光稳定性好、背景噪声低和生物可视化能力强等独特优势。根据AIE的发光机理——分子内运动受限，研究者设计出多种点亮型的AIE探针，它们可以在生物检测中提供更低的背景和更可靠的信号。同时，由于未结合检测物的AIE探针具有低背景，使用AIE探针的应用还具有无需洗涤步骤的优点，大大节省了操作时间及减少检测样品的损失。检测形成的AIE聚集体具有优异的光稳定性和抗光漂白性，可以实现长时间的追踪和监测。目前，AIE生物探针在生物分子检测、细胞追踪、细胞器成像、活体成像、细菌成像、血管成像、体内肿瘤成像与治疗等方面已经取得了众多的成果。而研究者在不断探寻更多更好的AIE物质。

发明内容

有鉴于此，本发明的目的之一在于提供一种具有聚集诱导发光功能的化合物，本发明的目的之一在于提供聚集诱导发光功能的化合物的制备方法，以及聚集诱导发光功能的化合物的应用。

为达到上述目的，本发明提供如下技术方案：

1、一种具有聚集诱导发光功能的化合物，其化学结构如通式I所示：