[发明专利]反应型苯并三氮唑类紫外线吸收剂及其合成方法在审
申请号: | 202011467481.9 | 申请日: | 2020-12-14 |
公开(公告)号: | CN112552249A | 公开(公告)日: | 2021-03-26 |
发明(设计)人: | 田军;勾少萍;张会京;范小鹏;孙春光;李海平 | 申请(专利权)人: | 利安隆(天津)新材料科技有限公司 |
主分类号: | C07D249/20 | 分类号: | C07D249/20;C08K5/3475 |
代理公司: | 北京康信知识产权代理有限责任公司 11240 | 代理人: | 白雪 |
地址: | 300480 天津市滨海新*** | 国省代码: | 天津;12 |
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摘要: | |||
搜索关键词: | 反应 三氮唑类 紫外线吸收剂 及其 合成 方法 | ||
本发明提供了一种反应型苯并三氮唑类紫外线吸收剂及其合成方法。该合成方法包括:S1,将具有结构式A的醇胺类化合物、碱性催化剂和有机溶剂混合;S2,加入具有结构式B的苯并三氮唑类化合物进行酰胺化反应,得到反应型苯并三氮唑类紫外线吸收剂;R1为‑H、‑Cl或‑Br,R2为‑H、‑CH2CH2OH或‑CH2CH(OH)CH3,R3为‑CH2CH2OH或‑CH2CH(OH)CH3,R为‑CH3或‑C2H5,n为0或1。本发明以较低的反应温度较高的反应选择性及收率合成了反应型苯并三氮唑类紫外线吸收剂。
技术领域
本发明涉及有机合成领域,具体而言,涉及一种反应型苯并三氮唑类紫外线吸收剂及其合成方法。
背景技术
众所周知,橡胶、塑料、化纤、涂料和胶粘剂等高分子材料已经广泛用于人们生产和生活的方方面面。然而这些材料在制备、加工、运输、储存和使用过程中在光、热和氧等因素作用下容易发生发黄、变脆和发粘等老化现象,给国民生产和人们的生活带来了极大的不便和损失。为了延缓高分子材料的老化、延长材料的使用寿命,在高分子材料的制备和加工过程中必需添加适量的抗老化助剂。由此可见,抗老化助剂与高分子材料的生产息息相关。
常用的抗老化助剂包括抗氧化剂、紫外线吸收剂(UVA)和光稳定剂等,这些抗老化助剂的种类很多,能够用于不同的高分子材料,但仍存在以下问题。1)小分子的抗老化助剂在使用过程中受外界环境影响容易迁出;2)有些抗老化助剂与基体树脂相容性较差,会造成相分离从而使助剂的效果变差;3)较高相对分子质量的抗老化助剂在聚合物中的扩散速度慢,也会影响助剂的抗老化效果。
设计合成反应型抗老化助剂可以有效地解决上述问题。反应型抗老化助剂是在传统的抗老化助剂的结构中引入反应性的基团,能够在高分子材料制备和加工过程中键合或接枝到高分子材料的主链上,使之具有永久的抗老化性能。国内外针对反应型抗老化助剂进行了大量研究,部分产品已经商业化。例如,阿托化学开发的草酰肼类受阻胺光稳定剂HA-R100(具有以下结构式a),美国氰特公司开发的二苯甲酮类紫外线吸收剂UV-416(具有以下结构式b)以及奇钛公司开发的苯并三氮唑类紫外线吸收剂R-455(具有以下结构式c)都展现出了较好的抗老化效果。
与其他紫外线吸收剂相比,苯并三氮唑类紫外线吸收剂具有吸收波长最宽(290-400nm)、应用范围最广且品种数量最多等特点,而以酰胺结构作为桥链形成的反应型紫外线吸收剂具有更好的热稳定性、耐水解性能和耐酸性。因此,开发合成具有酰胺结构的反应型苯并三氮唑类紫外线吸收剂一直是研究的重点。
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