[发明专利]一种用于氟乐灵检测的苯并咪唑荧光探针及其合成方法

说明书

本发明公开一种用于氟乐灵检测的苯并咪唑荧光探针，化学结构式为：所述苯并咪唑荧光探针是通过邻苯二胺与香草醛反应生成苯并咪唑环，通过N,N‑二苯基氯甲酰胺与其酚羟基作用，合成了一种用于氟乐灵检测的苯并咪唑荧光探针。本发明的苯并咪唑荧光探针对氟乐灵除草剂具有高的选择性和高的灵敏度，以及较低的检出限，应用前景广泛。

技术领域

本发明涉及有机小分子荧光探针领域，尤其涉及一种用于氟乐灵检测的苯并咪唑荧光探针其合成方法。

背景技术

氟乐灵是一种廉价而有效的二硝基除草剂，广泛应用于大豆、棉花、花生和向日葵等多种作物的除草。其除草机理是通过抑制杂草的根、芽细胞分裂和发育来控制萌发。氟乐灵除草剂的结构如下所示。2017年10月27日，世界卫生组织国际癌症研究机构公布的致癌清单初步整理参考，氟乐灵在3类致癌物清单中。因此，开发有效的氟乐灵监测方法具有重要意义。在众多检测中，荧光检测简单快速且广泛被应用，然而目前对氟乐灵的荧光检测方法少之甚少。氟乐灵的结构式如下：

发明内容

为此，本发明提供了一种用于氟乐灵检测的苯并咪唑荧光探针。

本发明用于氟乐灵检测的苯并咪唑荧光探针，其化学结构如下：

本发明提供一种用于氟乐灵检测的苯并咪唑荧光探针的合成路线如下：

所述苯并咪唑荧光探针的合成步骤包括以下两步：

第一步：以邻苯二胺与香草醛为原料，所述邻苯二胺与香草醛发生缩合反应，生成4-(1-(4-羟基-3-甲氧基苯基)-1H-苯并[d]咪唑-2-基)-2-甲氧基苯酚(即化合物1)。

第二步：将第一步所得化合物4-(1-(4-羟基-3-甲氧基苯基)-1H-苯并[d]咪唑-2-基)-2-甲氧基苯酚(即化合物1)与N,N-二苯基氯甲酰胺发生取代反应，生成苯并咪唑荧光探针(即化合物2)。

本发明通过设计合成苯并咪唑荧光探针，并成功用于氟乐灵检测，苯并咪唑荧光探针2具有高的选择性和高的灵敏度，而且具有较低的检出限(4.817μM)。

附图说明

图1：化合物(2)10^-5M的甲醇溶液中不同有机化合物的荧光强度变化比例柱状图；

图2：化合物(2)10^-5M的甲醇溶液中进行氟乐灵标准品溶液的荧光滴定图；

图3：化合物(2)10^-5M的甲醇溶液中进行实际土壤样中氟乐灵溶液的荧光滴定图。

具体实施方式

以下实施例中所涉及的试剂未特别说明，则为商业化产品，纯度为化学级。为了更加清楚的解释本发明所解决的技术问题及技术方案，以下所述的具体实施例对本发明进行了进一步详细说明。此处所述的具体实施列仅用于解释本发明，并不用于限定本发明。

实施例1

化合物1的制备

在100mL圆底烧瓶中，加入3.12g香兰素，1.08g邻苯二胺和25mL无水甲醇，加热回流6h，降温至室温，体系析出固体，过滤，滤饼用无水甲醇洗涤，干燥，得1.88g白色固体(即化合物1)，收率50％。

HRMS(ESI)C₂₂H₂₀N₂O₄ calcd.for[M+H]⁺377.1501；found 377.1482。

化合物2的制备