[发明专利]基于萘酰亚胺衍生物的荧光应力响应材料及其制备与应用有效
申请号: | 202011523265.1 | 申请日: | 2020-12-22 |
公开(公告)号: | CN112645877B | 公开(公告)日: | 2022-08-26 |
发明(设计)人: | 瞿祎;罗鑫;王乐 | 申请(专利权)人: | 上海工程技术大学 |
主分类号: | C07D221/14 | 分类号: | C07D221/14;C09K11/06;G01N21/64 |
代理公司: | 上海科盛知识产权代理有限公司 31225 | 代理人: | 李新新 |
地址: | 201620 *** | 国省代码: | 上海;31 |
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摘要: | |||
搜索关键词: | 基于 亚胺 衍生物 荧光 应力 响应 材料 及其 制备 应用 | ||
1.一种基于萘酰亚胺衍生物的荧光应力响应材料,其特征在于,所述材料具有式(Ⅰ)所示的结构式:
其中,R为烷基;
R为C1~C7烷基。
2.一种如权利要求1所述的基于萘酰亚胺衍生物的荧光应力响应材料的制备方法,其特征在于,所述制备方法具体包括以下步骤:
(a)取间氨基苯酚和4-溴-1,8-萘二甲酸酐溶于乙酸中并进行加热反应,经第一次后处理得到N-间苯酚-4-溴-1,8-萘酰亚胺;
(b)取步骤(a)得到的N-间苯酚-4-溴-1,8-萘酰亚胺、三苯胺-4-硼酸和四(三苯基膦)钯溶于N,N-二甲基甲酰胺中,再加入碳酸钾溶液进行加热反应,经第二次后处理得到4-位含三苯胺单元的1,8-萘酰亚胺-N-间苯酚;
(c)取步骤(b)得到的4-位含三苯胺单元的1,8-萘酰亚胺-N-间苯酚、4-二甲氨基吡啶和N,N'-二环己基碳二亚胺溶于四氢呋喃中,再加入脂肪酸进行反应,经第三次后处理得到4-位含三苯胺单元的1,8-萘酰亚胺-N-间苯酚烷基酯。
3.根据权利要求2所述的一种基于萘酰亚胺衍生物的荧光应力响应材料的制备方法,其特征在于,步骤(a)中,所述的4-溴-1,8-萘二甲酸酐、间氨基苯酚和乙酸的摩尔体积比为(1.0~1.2)mmol:(1.95~2.3)mmol:(15~30)mL。
4.根据权利要求2所述的一种基于萘酰亚胺衍生物的荧光应力响应材料的制备方法,其特征在于,步骤(a)中,加热反应的温度为110~130℃,加热反应的时间为4~6h,进行反应时采用氮气鼓泡脱除氧气,第一次后处理具体为:待反应结束之后,冷却至室温,再加入水抽滤,得到的滤饼真空干燥后用无水乙醇重结晶。
5.根据权利要求2所述的一种基于萘酰亚胺衍生物的荧光应力响应材料的制备方法,其特征在于,步骤(b)中,所述的N-间苯酚-4-溴-1,8-萘酰亚胺、三苯胺-4-硼酸、四(三苯基膦)钯和N,N-二甲基甲酰胺的摩尔体积比为(1.0~1.2)mmol:(1.1~1.2)mmol:(0.026~0.028)mmol:(10~15)mL,所述碳酸钾溶液的浓度为(1.5~1.62)mol/L。
6.根据权利要求2所述的一种基于萘酰亚胺衍生物的荧光应力响应材料的制备方法,其特征在于,步骤(b)中,加热反应的温度为140~160℃,加热反应的时间为8~12h,进行反应时采用氮气鼓泡脱除氧气,第二次后处理具体为:待反应结束后,冷却至室温,依次加入二氯甲烷、饱和食盐水和无水Na2SO4分别进行萃取、洗涤和干燥,最后用100-200目硅胶层析柱提纯。
7.根据权利要求2所述的一种基于萘酰亚胺衍生物的荧光应力响应材料的制备方法,其特征在于,步骤(c)中,所述的N-间苯酚-4-三苯胺基-1,8-萘酰亚胺、4-二甲氨基吡啶、N,N'-二环己基碳酰亚胺和四氢呋喃的摩尔体积比为(1.0~1.2)mmol:(1.25~1.40)mmol:(1.63~1.80)mmol:(10~12)mL,所述的N-间苯酚-4-三苯胺基-1,8-萘酰亚胺和脂肪酸的反应投料摩尔比为(1.0~1.2):(2.5~4)。
8.根据权利要求2所述的一种基于萘酰亚胺衍生物的荧光应力响应材料的制备方法,其特征在于,步骤(c)中,在冰浴条件下加入脂肪酸,后升温至室温进行反应,反应的时间为2~4h,进行反应时采用氮气鼓泡脱除氧气,第三次后处理具体为:待反应结束后,减压浓缩四氢呋喃,再加入饱和碳酸氢钠溶液抽滤,得到的滤饼真空干燥后过100-200目硅胶层析柱提纯。
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