[发明专利]一种5,6-二氢苯并[c]吖啶的合成方法

说明书

本发明涉及一种5，6‑二氢苯并[c]吖啶的合成方法。本发明采用在铜催化下、空气氛围中，将1‑四氢萘酮肟酯和邻氟或邻氯苯甲醛转化为5，6‑二氢苯并[c]吖啶，制得的产物结构稳定，化学性质优良。合成方法的反应原料廉价易得，且不需要经过预处理，反应的原子经济性高；反应只需要使用廉价的铜催化剂，节约原材料，减少反应成本；整个反应体系简单，反应条件温和，反应设备较少，实验操作简便，用料来源广泛。

技术领域

本发明涉及一种5，6-二氢苯并[c]吖啶合成方法，属于有机化合物合成技术领域。

背景技术

吖啶是一类重要的含氮芳杂环化合物，氮杂环化合物是临床上重要的药物必不可少的，广泛应用于有机合成中，同时在医药和材料等领域都有着极高的应用价值。

发明内容

因此，本发明的目的是提供一种5，6-二氢苯并[c]吖啶的合成方法，具有反应条件简单，操作方便的优点。

本发明提供5，6-二氢苯并[c]吖啶化合物，其结构式为式I：

本发明还提供一种合成5，6-二氢苯并[c]吖啶合成方法，将1-四氢萘酮肟酯和邻卤苯甲醛在添加剂、催化剂、配体和有机溶剂的共同作用下一锅经加热搅拌反应得到。

进一步地，所述添加剂为亚硫酸氢钠、硫代硫酸钠、连二硫酸钠、亚硫酸氢钾中的一种，优选亚硫酸氢钠。

进一步地，所述催化剂为氯化亚铜、溴化亚铜、碘化亚铜、氯化铜、溴化铜、醋酸铜中的一种，优选氯化亚铜。

进一步地，所述配体为2，2′-联吡啶、2，2′-联喹啉、1，10-菲罗啉、2，9-二甲基-1，10-菲罗啉、2，9-二叔丁基-1，10-菲罗啉中的一种，优选1，10-菲罗啉。

进一步地，所述溶剂为1，2-二氯乙烷、1，1，2，2-四氯乙烷、氯苯、甲苯、N，N-二甲基甲酰胺、二甲基亚砜中的一种，优选1，2-二氯乙烷。

进一步地，所述邻氟苯甲醛、1-四氢萘酮肟酯、添加剂、催化剂和配体的摩尔比为1∶1～1.5∶0.1-0.2∶ 0.1-0.2∶0.5～2，其中优选1∶1.5∶0.15∶0.15∶1。

进一步地，所述反应温度为120-160℃，优选130℃。

进一步地，所述1-四氢萘酮肟酯，其结构式为II：

进一步地，所述邻卤苯甲醛，其结构式为III：

本发明技术方案，具有如下优点：

本发明在铜类催化剂的催化下，在空气氛围中，将1-四氢萘酮肟酯类化合物和邻氟或邻氯苯甲醛转化为一种5，6-二氢苯并[c]吖啶，制得产物结构稳定；反应原料廉价易得，工艺科学、合理，操作容易，反应步骤少，所需设备少；具有反应体系简单，反应条件温和，产品利用价值较高、市场商业化前景可以预期等特点。

附图说明

为了证明本发明的产物，本发明提供实施例1的核磁氢谱图和核磁碳谱图。

图1是实施例1产物的核磁氢谱图。

图2是实施例1产物的核磁碳谱图。

图3是本发明合成反应的反应方程式。

具体实施方式

现在结合附图对本发明作进一步详细的说明。

反应方程式为：

实施例1

一种5，6-二氢苯并[c]吖啶合成方法：