[发明专利]手性吲哚类化合物、其制备方法及船舶防污用途有效

专利信息
申请号: 202011525838.4 申请日: 2020-12-22
公开(公告)号: CN112724146B 公开(公告)日: 2022-04-15
发明(设计)人: 郑绍军;林传颂;武文斌;谈祎;戴慧慧;方越;朱瑞 申请(专利权)人: 江苏科技大学;上海船舶工艺研究所舟山船舶工程研究中心
主分类号: C07D487/04 分类号: C07D487/04;A01N43/90;A01P3/00;A01P1/00
代理公司: 南京经纬专利商标代理有限公司 32200 代理人: 徐澍
地址: 212003*** 国省代码: 江苏;32
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摘要:
搜索关键词: 手性 吲哚 化合物 制备 方法 船舶 防污 用途
【权利要求书】:

1.一种手性3-环吲哚类化合物,其特征在于:所述新型手性吲哚类化合物,如式(I)所示:

2.权利要求1所述的手性3-环吲哚类化合物的制备方法,其特征在于工艺如下:

3.权利要求2所述的手性3-环吲哚类化合物的制备方法,其特征在于包括如下步骤:

(1)3-甲基羟基吲哚溶于DCM,加入(Boc)2O,室温下搅拌,滴加少量三乙胺,反应30min,乙酸乙酯萃取,脱溶,得到Boc保护的3-甲基羟基吲哚;

(2)Boc保护的3-甲基羟基吲哚溶于[bpy][BF4]中,在手性催化剂作用下,与化合物2发生迈克尔反应,室温下反应4h,乙酸乙酯萃取,脱溶,得到手性化合物3;

(3)向手性化合物3和碘化钠的混合物中加入[bpy][BF4],40℃下反应8h,乙酸乙酯萃取,脱溶,得到化合物4;

(4)把邻苯二甲酰亚胺溶于二甲基甲酰胺中,加入氢化钠,室温下反应5分钟,加入化合物4,室温下反应30分钟;100度下在封管中反应4个小时;然后冷却到室温,加水淬灭,乙酸乙酯萃取,硫酸钠干燥,纯化后得到化合物6;

(5)化合物6溶于DCM中,加入氢氧化钾,70℃下反应18h,得到化合物7,关环后生成化合物8;

(6)化合物8溶于无水吡啶中,冰水浴下加入化合物9,然后室温下反应半小时得到目标化合物10。

4.根据权利要求2所述的手性3-环吲哚类化合物的制备方法,其特征在于步骤(2)中所述的手性催化剂是:

5.权利要求1所述的手性3-环吲哚类化合物用于船舶防污用途。

6.根据权利要求5所述的用途,其特征在于所述的防污,所涉及的菌类是大肠杆菌和金黄色葡萄球菌。

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