[发明专利]一种色氨酸氧化物的制备方法

说明书

本发明公开了一种式Ⅰ所示的色氨酸氧化物的制备方法，本发明以N‑叔丁氧羰基‑L‑色氨酸为起始原料，经酯化，氧化，脱保护三步反应得到该化合物。本发明整个工艺路线设计合理，原料低廉，反应条件温和，可操作性强，制备得到的色氨酸氧化物，可用于含有色氨酸组分的商品的质量控制，具有重要的应用价值。

技术领域

本发明属药物合成领域，具体涉及一种色氨酸氧化物的制备方法。

背景技术

色氨酸是一种人体必需的八种天然氨基酸之一，主要通过外界摄取。在人体中，色氨酸不仅是重要的营养物质，用来合成蛋白质，还可以在体内转变为生理上重要的活性物质，如5-羟色胺及烟酸的前体，5-羟色胺是人体重要的神经递质。在临床上，色氨酸可用于治疗支气管哮喘，尤其是对已确定抗原的青少年哮喘效果较好。此外，色氨酸还可以抗过敏，对于季节性鼻炎、急慢性过敏性结膜炎、过敏性湿疹以及食物引起的肠道过敏反应都有较好的疗效。

色氨酸在人体中发挥着重要作用，含有色氨酸成分的产品也广泛应用到人们的生活中。所以，含有色氨酸产品的质量安全严重影响着人类的生命安全。对于色氨酸杂质的研究是色氨酸质量控制的重要环节，色氨酸氧化物是色氨酸重要杂质之一，目前尚没有其合成方法的报道，本发明开发了一种易操作、高收率的的合成方法，对于色氨酸氧化物展开进一步研究具有重大意义。

发明内容

发明目的：本发明提供了一种色氨酸氧化物的制备方法，该方法工艺设计合理，产率高，操作过程方便可控。

技术方案：本发明采用如下方案：

一种色氨酸氧化物的制备方法，包括如下步骤：

(1)取N-叔丁氧羰基-L-色氨酸溶于有机溶剂中，加入缩合剂、乙醇，搅拌反应，室温搅拌反应2-10h；反应液处理得化合物Ⅲ；

(2)取化合物Ⅲ溶于有机溶剂中，加入氧化剂，搅拌反应，反应液后处理得化合物Ⅵ；

(3)将化合物Ⅵ在酸的作用下脱保护得化合物Ⅰ。

步骤（1）中所述有机溶剂溶剂为四氢呋喃、二氯甲烷或者乙腈。

步骤（1）中所述缩合剂为DCC或者EDC。

步骤（1）反应时间为2～10h，优选为2～5h；反应温度为20～50℃。

步骤（2）中所述氧化剂为间氯过氧苯甲酸或者过氧单磺酸钾。

步骤（2）中反应时间为0.5～5h。所述氧化剂为化合物Ⅲ的用量的摩尔比为1:1～3，优选为1:1～1.5。

步骤（3）中所述酸为盐酸、氢溴酸或者三氟乙酸。

有益效果：本发明提供的色氨酸氧化物的合成方法和现有技术相比具有一下有点：

现有技术中还没有色氨酸氧化物的合成方法，本发明提供的方法，通过大量实验筛选出最优的制备步骤和反应条件，整个合成工艺设计合理，操作简单，总收率达到56%，取得了很好的技术效果。

本发明制备得到的色氨酸氧化物，可用于含有色氨酸组分的商品的质量控制，具有重要的应用价值。

附图说明

图1为本发明所述色氨酸氧化物结构图。

图2为本发明所述色氨酸氧化物制备方法的工艺流程图。

具体实施方式

下面结合具体实施例对本申请作出详细说明。

实施例1 一种色氨酸氧化物的制备方法，包括以下步骤：