[发明专利]2-吡嗪羧酸酯类化合物的合成方法有效
申请号: | 202011567556.0 | 申请日: | 2020-12-25 |
公开(公告)号: | CN112645890B | 公开(公告)日: | 2022-08-12 |
发明(设计)人: | 康杰;徐磊;何乐 | 申请(专利权)人: | 江苏广域化学有限公司 |
主分类号: | C07D241/24 | 分类号: | C07D241/24 |
代理公司: | 北京康信知识产权代理有限责任公司 11240 | 代理人: | 梁文惠 |
地址: | 225400 江苏省*** | 国省代码: | 江苏;32 |
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摘要: | |||
搜索关键词: | 羧酸 化合物 合成 方法 | ||
1.一种2-吡嗪羧酸酯类化合物的合成方法,其特征在于,所述合成方法包括:
步骤S1,将化合物1与乙二醛二肟在路易斯酸催化剂的作用下进行加成反应,得到中间体1;所述路易斯酸催化剂选自氯化铁、氯化铝、氯化钛、氯化锌、氯化锌和氯化镧的组合中的任意一种或多种;
步骤S2,所述中间体1经第一脱水反应,得到所述2-吡嗪羧酸酯类化合物,
其中,所述化合物1、所述中间体1、所述2-吡嗪羧酸酯类化合物的结构通式依次为:
R1为三氟甲基或硝基,R2为C1~C10的烷基。
2.根据权利要求1所述的合成方法,其特征在于,所述路易斯酸催化剂的用量为所述化合物1的0.43~5.5wt%。
3.根据权利要求1所述的合成方法,其特征在于,所述氯化锌和氯化镧的组合中的所述氯化锌的用量为所述化合物1的0.4~5wt%,所述氯化镧的用量为所述化合物1的0.03~0.5wt%。
4.根据权利要求1所述的合成方法,其特征在于,所述氯化锌和氯化镧的组合中的所述氯化锌与所述氯化镧的质量比为2~10:1。
5.根据权利要求1所述的合成方法,其特征在于,所述路易斯酸催化剂为氯化锌时,所述加成反应的温度为90~100℃。
6.根据权利要求1所述的合成方法,其特征在于,所述路易斯酸催化剂为氯化铝和/或氯化钛时,所述加成反应的温度为50~60℃。
7.根据权利要求1所述的合成方法,其特征在于,所述路易斯酸催化剂为氯化锌和氯化镧的组合时,所述加成反应的温度为60~80℃。
8.根据权利要求7所述的合成方法,其特征在于,所述加成反应的温度为65~70℃。
9.根据权利要求1至8中任一项所述的合成方法,其特征在于,所述R2为C1~C6的烷基。
10.根据权利要求9所述的合成方法,其特征在于,所述R2选自甲基、乙基、丙基中的任意一种。
11.根据权利要求1至8中任一项所述的合成方法,其特征在于,所述合成方法还包括所述化合物1的制备过程,所述制备过程包括:
将化合物2进行还原反应,得到所述中间体2;
将所述中间体2在脱水剂作用下进行第二脱水反应,得到所述化合物1,
所述化合物2、所述中间体2的结构通式依次为:
12.根据权利要求11所述的合成方法,其特征在于,所述还原反应使用的还原剂为硼氢化钠和/或硼氢化钾。
13.根据权利要求12所述的合成方法,其特征在于,所述还原剂与所述化合物2的摩尔比为1.1~1.3:1。
14.根据权利要求13所述的合成方法,其特征在于,所述还原反应使用的溶剂选自甲醇、乙醇、丙醇、丙酮中的任意一种或多种或选自四氢呋喃、环戊基甲醚、乙二醇二甲醚中的任意一种或多种。
15.根据权利要求11所述的合成方法,其特征在于,所述还原反应的温度为60~65℃。
16.根据权利要求15所述的合成方法,其特征在于,所述还原反应的时间为4~6h。
17.根据权利要求11所述的合成方法,其特征在于,所述脱水剂为硫酸盐类脱水剂和/或对苯磺酸类脱水剂。
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