[发明专利]一种含有苯甲酮基团的芳香胺类衍生物及其制备方法和应用有效
申请号: | 202011568711.0 | 申请日: | 2020-12-25 |
公开(公告)号: | CN112645949B | 公开(公告)日: | 2022-04-19 |
发明(设计)人: | 霍延平;周路;陈文铖;邱志鹏;籍少敏;杨庆旦 | 申请(专利权)人: | 广东工业大学 |
主分类号: | C07D471/04 | 分类号: | C07D471/04;C09K11/06;H01L51/50;H01L51/54 |
代理公司: | 广州粤高专利商标代理有限公司 44102 | 代理人: | 陈嘉毅 |
地址: | 510090 广东*** | 国省代码: | 广东;44 |
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摘要: | |||
搜索关键词: | 一种 含有 苯甲酮 基团 芳香 衍生物 及其 制备 方法 应用 | ||
本发明公开了一种含有苯甲酮基团的芳香胺类衍生物及其制备方法和应用,本发明提供的含苯甲酮基团的芳香胺类衍生物具有独特的三苯胺基团和苯甲酮基团,具有TICT和AIE效应、高的发光强度、良好的空穴传输能力,可作为一种性能好、成本较低、空间结构高度扭曲的新型可溶性发光分子。该芳香胺类衍生物可广泛应用于彩显示和固态照明领域,用于制备发光材料、发光器件或智能材料,用作OLED时,以含有苯甲酮基团的芳香胺类衍生物作为主体材料,以磷光材料作为客体材料,可降低磷光材料的浓度淬灭,提高器件外量子效率,减小效率滚降。
技术领域
本发明涉及有机发光材料技术领域,更具体地,涉及一种含有苯甲酮基团的芳香胺类衍生物及其制备方法和应用。
背景技术
有机电致发光器件(OLED)是一种新型显示技术具有亮度高、功耗低、响应快、清晰度高、柔性好、发光效率高等特点,被广泛应用于智能手机、平板电脑、智能可佩戴设备等高科技领域。
目前商用的OLED材料大部分为磷光材料,因为磷光材料的磷光发射,利用单线态和三态激子实现了接近100%的内部量子效率。如等(Shen Z,Burrows P,SR,et al.Three-Color,Tunable,Organic Light-Emitting Devices.[J].Science,1997,276(5321):2009-2011.)公开了一种以贵金属配合物磷光材料为发光材料的高效的磷光OLED器件,但是这种磷光OLED(PhOLEDs)往往会发生浓度猝灭,如三重态-三重态湮灭(TTA)和单重态-三重态湮灭(STA),这是由于三重态激子的激发态寿命较长引起的,会导致发光强度不高,器件效率不高,效率滚降严重。
发明内容
本发明要解决的技术问题是克服现有磷光OLED发光强度不高,存在器件外量子效率(EQE)不高,效率滚降严重的缺陷和不足,提供一种含有苯甲酮基团的芳香胺类衍生物,具有独特的三苯胺基团,能够作为具有良好空穴传输能力的有机发光材料,三苯胺在分子中具有大的空间位阻效应使整个分子呈扭曲状态,减少π-π堆积带来的荧光猝灭,具有独特的扭曲分子间的电荷转移(TICT)和聚集诱导发光(AIE)效应,发光强度高,传输空穴能力良好,用作OLED时,将其作为主体材料,再掺杂磷光材料作为客体材料,可降低磷光材料的浓度淬灭,提高器件外量子效率,减小效率滚降。
本发明的又一目的是提供一种含有苯甲酮基团的芳香胺类衍生物的制备方法。
本发明的另一目的是提供一种含有苯甲酮基团的芳香胺类衍生物的应用。
本发明上述目的通过以下技术方案实现:
一种含有苯甲酮基团的芳香胺类衍生物,具有如式(Ⅰ)和/或式(Ⅱ)所示分子结构:
本发明提供了一种含有苯甲酮基团的芳香胺类衍生物,这种芳香胺类衍生物具有独特的三苯胺基团,结合苯甲酮基团可以使分子获得AIE性质,提供的芳香胺类衍生物能够作为具有AIE性质的,具有良好空穴传输能力的有机发光材料;三苯胺在分子中具有大的空间位阻效应使整个分子呈扭曲状态,减少磷光材料π-π堆积带来的荧光猝灭,具有独特的扭曲分子间的电荷转移(TICT)和聚集诱导发光(AIE)效应,发光强度高,传输空穴能力良好,可以很好地应用于制备OLED材料,用作OLED时,以磷光材料作为客体材料,以含有苯甲酮基团的芳香胺类衍生物作为主体材料,可降低磷光材料的浓度淬灭,提高器件外量子效率,减小效率滚降。
本发明保护上述含有苯甲酮基团的芳香胺类衍生物的制备方法,包括如下步骤:
将(4-溴苯基)(3-苯基咪唑并[1,2-a]吡啶-2-基)甲酮与二苯胺通过亲核取代反应得到式(Ⅰ)化合物;将(4-溴苯基)(3-苯基咪唑并[1,2-a]吡啶-2-基)甲酮与4-硼酸三苯胺通过铃木反应经后处理得到式(Ⅱ)化合物。
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