[发明专利]一种茚酮并[1,2-c]呋喃类化合物的合成方法

说明书

本发明公开了一种茚酮并[1,2‑c]呋喃类化合物的合成方法，属于有机合成技术领域。本发明的技术方案要点为：将邻炔基苯甲酰基重氮乙酸乙酯类化合物溶于溶剂中，然后加入催化剂和添加剂，在空气氛围中于30‑80℃搅拌反应制得目标产物茚酮并[1,2‑c]呋喃类化合物。本发明通过邻炔基苯甲酰基重氮乙酸乙酯类化合物在铁盐的催化下经过卡宾/炔的复分解反应合成茚酮并[1,2‑c]呋喃类化合物，具有操作简便、条件温和、环境友好、经济高效等优点，适合于工业化生产。

技术领域

本发明属于有机合成技术领域，具体涉及一种茚酮并[1,2-c]呋喃类化合物的合成方法。

背景技术

茚酮类化合物广泛存在于天然产物分子中，具有重要的生物活性或药物活性。例如，从Vatica pauciflora中提取分离出的pauciflorol F具有抗菌、抗病毒和抗HIV等活性；从Lyngbya majuscula中提取分离出的1-甲氧基-6-甲基-3-氧代-2,3-二氢-1H-茚基-4-甲醛是一种抗癌候选药物。另一方面，呋喃类化合物也具有重要的药物活性，许多临床使用的治疗心脑血管疾病、艾滋病和肿瘤的药物分子均包含呋喃结构单元。茚酮并[1,2-c]呋喃是将茚酮和呋喃这两种优势结构相结合，其独特的结构及功能使其有可能成为有效的杀菌剂或抗癌候选药物等，具有很高的研究和应用价值。到目前为止，文献报道的合成茚酮并[1,2-c]呋喃类化合物的方法并不多，而且这些文献方法尚存在反应步骤繁琐、反应条件苛刻、反应过程对环境影响较大等不足之处。因此，研究并开发从简单易得的原料出发、经由简便的操作步骤来合成茚酮并[1,2-c]呋喃类化合物的新方法，不仅具有重要的理论意义，而且具有重要的应用价值。

发明内容

本发明解决的技术问题是提供了一种茚酮并[1,2-c]呋喃类化合物的合成方法，该合成方法通过邻炔基苯甲酰基重氮乙酸乙酯类化合物在铁盐的催化下经过卡宾/炔的复分解反应合成茚酮并[1,2-c]呋喃类化合物，具有操作简便、条件温和、环境友好、经济高效等优点，适合于工业化生产。

本发明为解决上述技术问题采用如下技术方案，一种茚酮并[1,2-c]呋喃类化合物的合成方法，其特征在于具体合成过程为：将邻炔基苯甲酰基重氮乙酸乙酯类化合物1溶于溶剂中，然后加入催化剂和添加剂，在空气氛围中于30-80℃搅拌反应制得目标产物茚酮并[1,2-c]呋喃类化合物2，该合成方法中的反应方程式为：

其中R¹为氢、卤素、C_1-4烷基、烷氧基或三氟甲基，R²为氢、2-萘基、1-萘基、2-噻吩基、C_1-4烷基、苯基或取代苯基，该取代苯基苯环上的取代基为氟、氯、溴、甲基、甲氧基、苯基或三氟甲基，溶剂为二氯甲烷、1,2-二氯乙烷、甲苯或四氢呋喃，催化剂为三氯化铁、三氟甲磺酸铁、氯化亚铁、三氟甲磺酸亚铁或醋酸亚铁，添加剂为醋酸钠、醋酸钾、碳酸钠或碳酸钾。

进一步优选，所述邻炔基苯甲酰基重氮乙酸乙酯类化合物1、催化剂和添加剂的投料物质的量之比为1:0.1-1:0-2。

本发明与现有技术相比具有以下优点：(1)合成过程简单、高效，通过一锅多步串联反应直接得到茚酮并[1,2-c]呋喃类化合物；(2)反应条件温和、经济、绿色；(3)底物的适用范围广；(4)反应选择性好。因此，本发明为茚酮并[1,2-c]呋喃类化合物的合成提供了一种经济实用且快速高效的新方法。

具体实施方式

以下通过实施例对本发明的上述内容做进一步详细说明，但不应该将此理解为本发明上述主题的范围仅限于以下的实施例，凡基于本发明上述内容实现的技术均属于本发明的范围。

实施例1