[发明专利]一类单手性中心催化剂及其制备和催化合成手性醇类化合物和手性α-烯丙醇的方法有效

专利信息
申请号: 202011573448.4 申请日: 2020-12-24
公开(公告)号: CN112675920B 公开(公告)日: 2022-12-20
发明(设计)人: 邢祥友;潘玉鹏;尤义鹏;陈福民;何东旭;金明宇;陶冠宇 申请(专利权)人: 南方科技大学
主分类号: B01J31/24 分类号: B01J31/24;B01J31/18;C07F15/00;C07D213/30;C07D213/64;C07D213/61;C07D213/65;C07D401/06
代理公司: 华进联合专利商标代理有限公司 44224 代理人: 潘艳丽
地址: 518055 广东省深*** 国省代码: 广东;44
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摘要:
搜索关键词: 一类 手性 中心 催化剂 及其 制备 催化 合成 化合物 丙醇 方法
【权利要求书】:

1.一类单手性中心催化剂在催化杂环芳基-杂环芳基取代的酮类化合物不对称转移氢化转化为手性醇类化合物中的应用,其特征在于,所述催化剂具有如下所示的结构:

2.根据权利要求1所述的应用,其特征在于,在惰性气体氛围下,将所述催化剂、第一碱性试剂、所述酮类化合物与第三溶剂混合反应,制备手性醇类化合物,所述第三溶剂为异丙醇和二氯甲烷的混合溶剂,所述异丙醇与所述二氯甲烷的体积比为(1~5):1。

3.根据权利要求2所述的应用,其特征在于,所述催化剂与所述酮类化合物的摩尔比为(0.1~1):100;及/或,

所述第一碱性试剂与所述酮类化合物的摩尔比为(1~15):100;及/或,

所述第一碱性试剂为叔丁醇钾;

将所述催化剂、第一碱性试剂、所述酮类化合物与第三溶剂混合反应的步骤中,反应温度为20℃~40℃,反应时间为2min~15min;及/或,

将所述催化剂、第一碱性试剂、所述酮类化合物与第三溶剂混合反应的步骤之后,还包括纯化的步骤,所述纯化的步骤包括:

对反应液进行过滤,得到有机滤液;

采用饱和食盐水对所述有机滤液进行洗涤,然后干燥、过滤,得到第三滤液;

对所述第三滤液进行浓缩,得到第三固体;

采用重结晶或柱层析的方式对所述第三固体进行提纯,得到所述手性醇类化合物。

4.一类单手性中心催化剂在消旋α-烯丙醇类化合物的动力学拆分成手性α-烯丙醇中的应用,其特征在于,所述催化剂具有如下所示的结构:

5.根据权利要求4所述的应用,其特征在于,在惰性气体氛围下,将消旋α-烯丙醇类化合物、催化剂、第二碱性试剂和亲核试剂在第四溶剂中反应,反应结束后分离纯化,制备手性α-烯丙醇;

所述消旋α-烯丙醇类化合物的结构式为所述手性α-烯丙醇的结构式为式中Ar为芳基、取代芳基、杂环芳基或取代杂环芳基,R7选自H-、C1~C7链状烷烃基、取代的C1~C7链状烷烃基及环状烷烃基中的一种;

所述亲核试剂选自脯氨酸甲酯、苯基哌嗪、吗啉及硫代吗啉中的一种。

6.根据权利要求5所述的应用,其特征在于,所述亲核试剂与所述消旋α-烯丙醇类化合物的摩尔比为(0.3~0.6):1;及/或,

所述催化剂与所述消旋α-烯丙醇类化合物的摩尔比为(0.1~0.25):100;及/或,

所述第二碱性试剂与所述消旋α-烯丙醇类化合物的摩尔比为(15~30):100;及/或,

所述第二碱性试剂为叔丁醇钾;及/或,

所述第四溶剂为二氯甲烷、甲苯或体积比为10:1~10:3的甲苯与二氯甲烷的混合溶剂;及/或,

所述分离纯化的步骤包括:以乙酸乙酯/石油醚的混合液为淋洗剂,采用柱层析的方式分离提纯产物。

7.根据权利要求1~6任一项所述的应用,其特征在于,所述催化剂的制备过程如下:

将前驱体与第一配体在第一溶剂中反应,制备中间体;其中,所述前驱体为三(三苯基膦 )二氯化钌;

将所述中间体与第二配体在第二溶剂中反应,制备所述催化剂;其中,所述第一配体为所述第二配体为或者,所述第一配体为所述第二配体为或者,所述第一配体为或所述第二配体为

8.根据权利要求7所述的应用,其特征在于,所述前驱体与所述第一配体的摩尔比为1:(1~1.2);及/或,

所述前驱体与所述第一溶剂的摩尔比为1:(1~10);及/或,

所述中间体与所述第二配体的摩尔比为1:(1~1.2);及/或,

所述中间体与所述第二溶剂的摩尔比为1:(1~10);及/或,

所述第一溶剂选自二氯甲烷及氯仿中的至少一种。

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