[发明专利]四嗪类化合物及其制备方法、应用

权利要求书

1.四嗪类化合物，其特征在于，其结构式如式XII或式XIII所示：

式XII、式XIII中，R”选自C₁～C₄链状烷基、杂原子为硫、氧或氮的C₄～C₅杂环烷基、苯基、杂原子为硫、氧或氮的C₄～C₆杂芳基、C₂～C₄烯基；式XII中，R₆为C₁～C₃链状烷基。

2.根据权利要求1所述的四嗪类化合物，其特征在于，所述R”选自以下基团：

3.用于制备如权利要求1或2所述的四嗪类化合物的制备方法，其特征在于，包括以下步骤：

将式IV所示化合物溶解于第一反应溶剂，加入磺酸酯化试剂得到式V所示化合物，在碱的作用下式V所示化合物进行消除反应得到乙烯基四嗪类化合物；

将式VI所示化合物溶解于第二反应溶剂，在催化剂的作用下加入三甲基硅烷乙炔得到式VII所示化合物，在碱的作用下式VII所示化合物进行消除反应得到乙炔基四嗪类化合物；或

将式X所示化合物溶解后，通过Stille偶联反应生成甲基取代的乙烯基四嗪类化合物；

式IV：式V：式VI：式VII：式X：

4.根据权利要求3所述的四嗪类化合物的制备方法，其特征在于，所述式IV所示化合物的制备方法包括以下步骤：

以RCN和3-羟基丙腈为原料，加入硫醇类化合物和水合肼反应制备，或者加入路易斯酸和水合肼反应制备。

5.根据权利要求3所述的四嗪类化合物的制备方法，其特征在于，所述第一反应溶剂为二氯甲烷、二氯乙烷、氯仿、四氢呋喃、乙腈、二甲基亚砜或N,N-二甲基甲酰胺，所述第二反应溶剂为超干甲苯，所述碱为三乙胺、二异丙氨基乙胺、吡啶、醋酸钠、碳酸钾、碳酸钠或叔丁醇钾。

6.根据权利要求3所述的四嗪类化合物的制备方法，其特征在于，所述磺酸酯化试剂为甲磺酰氯。

7.四嗪类化合物的应用，其特征在于，所述四嗪类化合物用于选择性地标记具有巯基的氨基酸及包含所述氨基酸的生物分子或生物材料的巯基，其中，所述四嗪类化合物的结构式如式II或式III所示：

式II、式III中，R选自氢、C₁～C₄链状烷基、杂原子为硫、氧或氮的C₄～C₅杂环烷基、苯基、杂原子为硫、氧或氮的C₄～C₆杂芳基、C₂～C₄烯基；R₂、R₃、R₄和R₅各自独立地选自氢、C₁～C₃链状烷基。

8.根据权利要求7所述的四嗪类化合物的应用，其特征在于，所述R选自以下基团：

9.根据权利要求7或8所述的四嗪类化合物的应用，其特征在于，所述标记方法为：在缓冲液中加入所述四嗪类化合物，四嗪类化合物溶解后加入待标记物质，反应后得到四嗪标记的产物，所述产物能够通过与亲二烯体发生生物正交反应实现功能衍生化应用。