[发明专利]一种活性光敏剂及其制备方法和应用

权利要求书

1.一种活性光敏剂，其特征在于，所述活性光敏剂为喹喔啉酮衍生物，所述喹喔啉酮衍生物的结构式如下：

其中，喹喔啉酮骨架左侧取代基R为甲氧基、卤素和甲基中的一种。

2.如权利要求1所述的活性光敏剂，其特征在于，所述喹喔啉酮衍生物为喹喔啉酮羟肟酸化合物；所述羟肟酸为未取代的苯基羟肟酸。

3.一种用于制备如权利要求1-2所述的活性光敏剂的制备方法，其特征在于，包括以下步骤：

S1、将邻苯二胺及其衍生物分散在第一溶剂中，加入丙酮酸乙酯，搅拌，反应结束后过滤，得到喹喔啉酮骨架化合物1；

S2、将喹喔啉酮骨架化合物1分散在第二溶剂中，加入亲核试剂，反应结束后纯化，得到中间体产物2；

S3、将中间体产物2分散在第三溶剂中，加入噻吩甲醛和催化剂，反应结束后纯化，得到喹喔啉酮噻吩衍生物3；

S4、将喹喔啉酮噻吩衍生物3分散于第四溶剂中，随后滴加胺试剂，高温下搅拌反应，纯化后得到喹喔啉酮噻吩甲醛衍生物4；

S5、将喹喔啉酮噻吩甲醛衍生物4分散于第五溶剂中，随后加入4-乙氰基吡啶，高温下搅拌反应，纯化后得到喹喔啉酮吡啶乙酸甲酯；

S6、将喹喔啉酮吡啶乙酸甲酯在碱溶液中进行酯水解，酸化后可得喹喔啉酮吡啶乙酸；

S7：将喹喔啉酮吡啶乙酸和OTHP-对氨基苯甲酰胺进行酰胺化反应，纯化后可得OTHP-喹喔啉酮吡啶酰胺，OTHP-喹喔啉酮吡啶酰胺经过脱保护基，可得终产物SHM22487C。

4.如权利要求3所述的制备方法，其特征在于，步骤S1中，所述邻苯二胺及其衍生物与丙酮酸乙酯的摩尔比为1:1-1:1.5；第一溶剂为无水乙醇，反应温度为室温，反应时间为6～12小时。

5.根据权利要求3所述的制备方法，其特征在于，步骤S2中，所述亲核试剂为溴乙酸甲酯；所述喹喔啉酮骨架化合物1与溴乙酸甲酯的摩尔比为1:1-1:1.5；第二溶剂为丙酮；反应温度为62℃，反应时间为8-12小时。

6.根据权利要求3所述的制备方法，其特征在于，步骤S3中，所述中间体产物2与噻吩甲醛的摩尔比为1:1-1:2；第三溶剂为醋酸；催化剂为浓硫酸，反应温度为50℃，反应时间为8～24小时。

7.根据权利要求3所述的制备方法，其特征在于，步骤S4中，所述喹喔啉酮噻吩衍生物3与胺的摩尔比为1:1-1:2；溶剂为三氟乙酸；反应温度为90℃，反应时间为12～24小时。

8.根据权利要求3所述的制备方法，其特征在于，步骤S5中，所述喹喔啉酮噻吩甲醛衍生物4与4-乙氰吡啶的摩尔比为1:1-1:2；第五溶剂为醋酸；催化剂为浓硫酸，反应温度为50℃，反应时间为8～24小时。

9.根据权利要求3所述的制备方法，其特征在于，步骤S6中，所述碱溶液为氢氧化锂，所述喹喔啉酮吡啶乙酸甲酯与氢氧化锂的摩尔比为1:1-1:2；溶剂为乙醇和水的混合溶剂，常温反应，反应时间为8～24小时；在步骤S7中，所述喹喔啉酮吡啶乙酸与苯胺的摩尔比为1:1-1:1.5；溶剂为超干的DMF，EDCI为缩合剂，吡啶为碱，常温反应，反应时间为12～24小时，最后OTHP-喹喔啉酮吡啶酰胺经过碘乙烷化和保护基脱除得到终产物SHM22487C。

10.根据权利要求1-2所述的活性光敏剂用于癌细胞光动力治疗的应用。