[发明专利]苯二甲胺的制造方法

说明书

为一种苯二甲胺的制造方法，其包括下述的工序：第一氢化工序(1)，将由二氰基苯和含有液体氨的溶剂形成的混合液在固定床反应器中进行氢化，得到反应产物(A)；氨分离工序(2)，将反应产物(A)或(D)中所含的液体氨分离去除，得到反应产物(B)或(E)；固液分离工序(3)，将反应产物(B)或(A)进行固液分离，将固体成分去除，得到反应产物(C)或(D)；第二氢化工序(4)，对于反应产物(C)或(E)，在固定床反应器中进行氢化，在工序(1)后，按照工序(2)和工序(3)的顺序或按照相反的顺序进行，之后进行工序(4)。

技术领域

涉及一种将二氰基苯氢化而制造苯二甲胺的方法。

背景技术

苯二甲胺是作为聚酰胺树脂、固化剂等的原料、和异氰酸酯树脂等的中间原料有用的化合物。作为其制造方法，研究了将二氰基苯氢化的方法。

例如，专利文献1中记载了如下方案：利用镍-铜-钼系催化剂，将二氰基苯在液相下利用氢进行催化还原。专利文献2中记载了如下方案：将间苯二甲腈在碱或碱土金属的氢氧化物或醇化物与雷尼镍或雷尼钴催化剂的存在下、在低级醇与环式烃的混合溶剂中进行基于高压釜的间歇氢化反应，从而可以得到间苯二甲胺。

近年来，对于以更高纯度得到苯二甲胺的方法也进行了研究。

例如，专利文献3中记载了对粗苯二甲胺进行碱处理的方法；专利文献4中记载了使粗苯二甲胺在水的存在下、跟包含铁的氧化物或铁与铬的氧化物的催化剂接触的方法。

专利文献5中记载了如下方案：在溶剂的存在下将二氰基苯以2阶段氢化，从而可以收率良好地制造高纯度苯二甲胺。

专利文献6中记载了如下制造方法：使用液体氨或由液体氨和有机溶剂形成的混合溶剂，进行二氰基苯的第一催化氢化反应后，将液体氨去除，暂时取得反应产物，将得到的反应产物在温和的条件下进行第二催化氢化反应。

现有技术術文献

专利文献

专利文献1：日本特开昭49-133339号公报

专利文献2：日本特开昭54-41804号公报

专利文献3：日本特公昭45-14777号公报

专利文献4：日本特公昭57-27098号公报

专利文献5：日本特开2004-292435号公报

专利文献6：日本特开2007-332135号公报

发明内容

发明要解决的问题

最近，苯二甲胺的用途中，为了用作品质优异的异氰酸酯的中间原料，特别需要作为反应中间体的氰基苄胺的含量低的高纯度的苯二甲胺。然而，以二氰基苯为原料的氢化反应中，按照从二氰基苯成为氰基苄胺、从氰基苄胺成为苯二甲胺的依次反应来进行，因此，氰基苄胺容易残留于得到的苯二甲胺中，进而氰基苄胺通常与对应的苯二甲胺的沸点差小，因此，难以利用蒸馏进行分离。

专利文献6中记载的制造方法为得到氰基苄胺含量低的高纯度的苯二甲胺的有用的方法。然而，该制造方法中，由于进行长时间反应，因此在进行第二催化氢化反应的反应器内产生差压，判定会变得难以连续地得到氰基苄胺含量低的苯二甲胺的课题。因此，从工业上的观点出发，寻求历经长时间地更稳定地可以制造高纯度的苯二甲胺的方法。

本发明的课题在于，提供历经长时间地稳定地得到氰基苄胺含量低的高纯度的苯二甲胺的方法。

用于解决问题的方案