[发明专利]2-O-α-D-葡糖基-L-抗坏血酸的钾盐晶体及其制备方法

说明书

本发明的课题是提供2‑O‑α‑D‑葡糖基‑L‑抗坏血酸的新的晶体及其制备方法，本发明通过提供2‑O‑α‑D‑葡糖基‑L‑抗坏血酸的钾盐的晶体及其制备方法，解决了上述课题。

技术领域

本发明涉及新的2-O-α-D-葡糖基-L-抗坏血酸的钾盐晶体及其制备方法。

背景技术

2-O-α-D-葡糖基-L-抗坏血酸(以下，在本说明书中简称为“抗坏血酸2-葡糖苷”)是在L-抗坏血酸(维生素C)分子的2位羟基上经由α-糖苷键与1分子的D-葡糖键合而得到的化合物。抗坏血酸2-葡糖苷与L-抗坏血酸不同，是非还原性的，稳定性优异，因此也称为“稳定型维生素C”。另外，抗坏血酸2-葡糖苷在生物体内容易被酶水解成L-抗坏血酸和D-葡萄糖，发挥L-抗坏血酸固有的生理活性。

抗坏血酸2-葡糖苷是通过使含有淀粉质和L-抗坏血酸的溶液与环麦芽糊精-葡糖基转移酶(以下，在本说明书中简称为“CGTase”)作用、再与葡糖淀粉酶作用而以工业规模制造(例如，参照专利文献1～3等)。含有高纯度的抗坏血酸2-葡糖苷的无水晶体的粉末由本申请人以商品名“AA2G”(注册商标)在化妆品、医药部外品((quasi drug)准药品)领域销售，主要作为美白成分等在化妆品、医药部外品等领域广泛使用。另外，面向食品和饮料的含有抗坏血酸2-葡糖苷的无水晶体的粉末同样由本申请人以商品名“アスコフレッシュ”(注册商标)销售(例如，参照专利文献4～7等)。

关于抗坏血酸2-葡糖苷，还报道了各种上述无水晶体以外的其他晶体形态。例如，在专利文献8中公开了抗坏血酸2-葡糖苷的含水晶体。另外，在专利文献9中，作为抗坏血酸2-葡糖苷的金属盐的结晶，公开了抗坏血酸2-葡糖苷的铝盐的2种结晶性粉末和抗坏血酸2-葡糖苷的锌盐的结晶性粉末。进而，在专利文献10中公开了抗坏血酸2-葡糖苷的钠盐的含水晶体和无水晶体。但是，除此以外的抗坏血酸2-葡糖苷的晶体没有被报道，如果能够提供抗坏血酸2-葡糖苷或其盐的新晶体，在扩大抗坏血酸2-葡糖苷在各个领域中的使用选择的意义上是非常有用的。

现有技术文献

专利文献

专利文献1：日本特开平3-139288号公报

专利文献2：日本特开平3-135992号公报

专利文献3：日本特开平3-183492号公报

专利文献4：日本特开平4-046112号公报

专利文献5：日本特开平4-182412号公报

专利文献6：日本特开平4-182413号公报

专利文献7：日本特开平4-182419号公报

专利文献8：日本专利第5856963号

专利文献9：日本专利第3290490号

专利文献10：日本专利第6307444号

发明内容

发明要解决的课题

本发明的课题在于提供一种新的抗坏血酸2-葡糖苷的盐的晶体及其制备方法。

解决课题的手段

本发明人等为了解决上述课题，在对抗坏血酸2-葡糖苷的结晶化条件进行各种研究的过程中，发现将抗坏血酸2-葡糖苷溶解在特定浓度的氢氧化钾水溶液中，添加醇静置，结果，析出结晶。将获得的该结晶供于HPLC分析，结果，仅确认抗坏血酸2-葡糖苷的峰，供于粉末X射线衍射法，结果显示出，与以往公知的抗坏血酸2-葡糖苷的晶体不同的粉末X射线衍射图，因此判明为新的抗坏血酸2-葡糖苷的晶体。进而，由于该晶体含有特定量的钾和水，因此判明是钾盐的含水晶体。而且，本发明人等明确了该新的抗坏血酸2-葡糖苷的钾盐晶体的物性，同时确立了其制备方法，从而完成了本发明。

即，本发明通过提供新的抗坏血酸2-葡糖苷的钾盐晶体及其制备方法来解决上述课题。

发明效果